طرفداری- من باب شباهت های دو باشگاه دورتموند و لیورپول می توان صحبت های زیادی انجام داد. باشگاه هایی که به هوادارانشان مشهور هستند و سرود "شما هرگز تنها گام برنخواهید داشت" را همواره به انگلیسی برای تیم های خود می خوانند. این را به قهرمانی لیورپول در وستفالن در فینال جام یوفای 2001 مقابل آلاوز و حضور کارل هاینتس ریدله در ترکیب قرمزها اضافه کنید. دورتموند نیز پیش از کلوپ برای فصول متمادی وضعیت خوبی نداشت اما یک روزی سرمربی جوان و و بلوندی با کلاه و عینک از باشگاه ماینتس آمد و گفت برای خاطره سازی آمده است. او آنقدر خاطره ساخت که وقتی آن باشگاه را ترک کرد همه پشت سر وی اشک می ریختند.
در آگوست 2006 ماینتس در پیش فصل با سرمربیگری یورگن کلوپ توانست لیورپول را با هدایت رافائل بنیتز با نتیجه عجیب 5-0 شکست دهد. او پس از بازی گفت:
لیورپول آنقدر قوی بود که ما به آن ها اجازه دادیم. ما حریف سرسختی برای آن ها بودیم. اما بازی مقابل مدافعانی در این سطح کار آسانی نیست. هیپیا و کرگر بازیکنان بزرگی هستند.
در آگوست 2014 کلوپ با دورتموند به آنفیلد آمد تا در مقابل لیورپول با راجرز یک بازی دوستانه پیش از آغاز فصل انجام دهد. آن دیدار را قرمزها با درخشش فیلیپه کوتینیو 4-0 بردند. کلوپ پس از بازی گفت:
یک بار با ماینتس لیورپول را 5-0 برده بودم پس در مجموع 5-4 از لیورپول پیش هستم! با باشگاهی بزرگ بازی کردیم که کار بزرگی در فصل قبل انجام داده است. دیدم که آن ها چه کارهایی می توانند در مقابل من انجام دهند. زمان درستی مقابل آن ها قرار نگرفتیم. راجرز را به عنوان یک شخص درست نمی شناسم. اما آنطور که تیم را هدایت می کند؟ از آن نظر می شناسم. او مربی خوبی است. فروش سوارز؟ احتمالا آن ها برنامه ای برای جایگزین دارند، نمی دانم. در این بازی شروع کردیم که فوتبال خوبی انجام دهیم و امیدواریم در این فصل در این زمینه موفق تر عمل کنیم. در مورد اتفاقات گذشته فکر نمی کنیم و تنها به بهبود وضعیت تیم می اندیشیم. همیشه همین کار را می کنیم.
در سپتامبر 2015 او در نیمه های تعطیلاتش گفت:
ریلکس هستم چون وضعیت را به خوبی تحت کنترل دارم. برای هدایت باشگاهی باز خواهم گشت. به باشگاهی بسیار بزرگ نیاز ندارم. تیم ها و پروژه های خوبی هستند که به کمک نیاز دارند. می دانم که اگر احساس درستی (نسبت به پیشنهادی) داشته باشم، قدم به دوره فوق العاده ای خواهم گذاشت. هیجان انگیز است که نمی دانم چه اتفاقی رخ خواهد داد.
مدیر برنامه های او در ژوئن 2015 گفت:
لیگ برتر هیجان انگیز است و تنها به چهار تیم بالای جدول فکر نمی کنیم چون تیم های بزرگ دیگری نیز آنجا حضور دارند. اما نمی دانم که آیا حضور در انگلستان محقق شود. در آلمان بین مربی و مدیر ورزشی یک فاصله وجود دارد و این از نظر ما منطقی است. یورگن نمی خواهد با اینا ایجنت بازیکنان صحبت کند و بار مسئولیت نقل و انتقالات را به دوش بکشد. همیشه به چالش نیاز دارید. وقتی یورگن به دورتموند پیوست تیم های بزرگ دیگری نیز از نظر مالی وی را می خواستند اما او دورتموند را انتخاب کرد. او توان بالایی در این زمینه دارد که وضع همه چیز را بهتر کند. او اگر به استادیومی برود و احساس کند می تواند تغییر به وجود بیاورد، برایش جذاب تر است تا به باشگاهی برود که چشم به سه گانه دارد.
حدود یک ماه پیش دتمار هامان گفت:
بحث ها در مورد آینده یورگن کلوپ از مدت ها پیش وجود دارد و در لیورپول بار دیگر فشار ها افرایش پیدا کرده اند. سوال این است که آیا کلوپ در طول فصل راهی لیورپول خواهد شد یا خیر. آن ها پیش از این وضعیت او را جویا شده اند و باید بگویم به احتمال 99 درصد کلوپ به عنوان سرمربی لیورپول انتخاب می شود. بسیاری از مردم می گویند که او در اول جولای مربی بایرن می شود اما در مورد اینکه آیا او انتخاب درست است یا خیر، تردید دارم. فکر می کنم کلوپ برای لیورپول گزینه مناسبی است.
نوری شاهین برای مدتی به طور قرضی از رئال مادرید به لیورپول پیوست. پیش از رئال و بعد از لیورپول، او شاگرد کلوپ بود. شاهین وقتی در لیورپول بود گفت:
زمان می برد تا آن ها به جایی که می خواهند، بازگردند. وقتی کلوپ به دورتموند آمد، باشگاه تیمی در حد قهرمانی نداشت. او تغییر به وجود آورد و فلسفه اش را به خورد تیم داد. زمان برد و همه از او مطابقت کردند. یورگن آرام بود و قدم های استواری بر می داشت. شاید نتیجه نمی گرفت اما در دراز مدت راهش را رفت و آن را تغییر نداد. باشگاه به کلوپ زمان داد و این موضوع کارگر شد. به عنوان یک شخص، او ارتباط زیادی با بازیکنان دارد. برندان راجرز هم همینطور است. شخصیت برندان یکی از دلایلی بود که به لیورپول آمدم.