در شروع فصل ۲۰۱۳ - ۲۰۱۴ ، رونالدو قراردادش را تا ۲۰۱۸ تمدید کرد ، با دستمزد ۱۷ میلیون یورویی ، که برای مدت کوتاهی به پردرآمدترین بازیکن فوتبال تبدیل شد .
انتقال ۱۰۰ میلیون یورویی گرت بیل به رئال ، رکورد گران ترین نقل و انتقال فوتبال را که مادریدی ها چهار سال قبل برای رونالدو پرداخت کردند ، شکست . رونالدو و بیل به همراه کریم بنزما ، یک مثلث تهاجمی در خط حمله دادند که به بی بی سی ( bbc مخفف بیل ، بنزما و کریستیانو ) معروف شد . اواخر نوامبر وی ۳۲ گل در ۲۲ بازی برای باشگاه و تیم ملی ، از جمله هت تریک مقابل گالاتاسرای ، سویا ، رئال سوسیداد ، ایرلند شمالی و سوئد به ثمر رسانده بود . او سال ۲۰۱۳ را با ۶۹ گل و ۵۹ بازی به پایان رساند که بالاترین آمار گلزنی او در یک فصل بود ؛ رونالدو ، توپ طلای فیفا را در سال ۲۰۱۳ دریافت کرد که تلفیقی از جوایز توپ طلا و جایزه بهترین بازیکن سال فوتبال جهان بود .
رونالدو در فصل ۲۰۱۳ - ۲۰۱۴ در راه رسیدن به
لا دسیما ، رکورد ۱۷ گل در لیگ قهرمانان اروپا
را به ثبت رساند .
همزمان با دستاورد های فردی ، رونالدو به بزرگترین موفقیت خود در اسپانیا تا به امروز رسید ، زیرا رئال به تاثیر گذاری وی لا دسیما ، دهمین جام اروپایی شان را فتح کردند . پس از گلزنی از روی نقطه پنالتی در دقیقه ۱۲۰ در پیروزی ۴-۱ مقابل اتلتیکو مادرید ، اولین بازیکنی شد که در فینال لیگ قهرمانان اروپا برای دو تیم برنده مختلف گلزنی می کند . عملکرد کلی او در فینال به دلیل مصدومیت ، ضعیف بود . رونالدو در فینال برخلاف توصیه های پزشکی بازی کرد و بعدا گفت : ( در زندگی خود بدون فداکاری برنده نمی شوید و باید ریسک کنید . ) او به عنوان برترین گلزن مسابقات برای سومین بار ، با رکورد ۱۷ گل ، بهترین بازیکن یوفا در اروپا شد .
در کوپا دل ری ، رونالدو با زدن دو پنالتی در مقابل اتلتیکو در ویسنته کالدرون ، به رئال کمک کرد تا به فینال برسد ، جایی که پس از گل اول ، اکنون او در هر دقیقه از یک مسابقه فوتبال ۹۰ دقیقه ای گل زده بود . مشکلات ادامه دار زانو و ران او باعث شد تا فینال را از دست بدهد ، اما رئال ۲-۱ بارسلونا را شکست داد و جام را به دست آورد . رونالدو در ۳۰ بازی لیگ ۳۱ گل به ثمر رساند که جایزه پیچیچی و کفش طلای اروپا را برایش به ارمغان آورد که جایزه دومی را به صورت مشترک با مهاجم لیورپول ، لوئیس سوآرز به دریافت کرد . رونالدو چهارصدمین گل دوران حرفه ای خود را در مجموع ۶۵۳ بازی برای باشگاه و تیم ملی ، در مقابل سلتاویگو در ۶ ژانویه به ثمر رساند ؛ و این افتخار را به هموطنش ازوه بیو که دو روز قبل فوت کرده بود تقدیم کرد .
گل والی او در ۴ مه که در دقیقه آخر بازی با والنسیا به ثمر رسید ( پنجاهمین گل او در تمام رقابت های این فصل ) ، به عنوان بهترین گل فصل توسط انجمن لالیگا انتخاب شد ؛ و علاوه بر این رونالدو را به عنوان بهترین بازیکن فصل لالیگا معرفی کردند .
