دوران دانشگاهی
امتیاز در هر بازی کسب کرد و به عنوان بهترین دانشجوی سال کنفرانس Big Sky و تیم اول All-Big Sky انتخاب شد . در سال دوم، او میانگین امتیازات خود را به 19.9 امتیاز در هر بازی افزایش داد و گربه های وحشی را به عنوان قهرمانی کنفرانس هدایت کرد. در پایان فصل، لیلارد بهعنوان بهترین بازیکن سال بزرگ آسمان و همچنین جایزه افتخارآمیز All-American توسط آسوشیتدپرس انتخاب شد .
در فصل 2010–2011 ، لیلارد با کسب 19.7 امتیاز در هر مسابقه، پیش از آسیب دیدگی از ناحیه پا در 10 بازی بعد از آن فصل، رهبری بیگ اسکای را به دست آورد که او را مجبور به پوشیدن پیراهن قرمز پزشکی کرد و تا پایان سال از میادین دور شد.
لیلارد بهعنوان یک جوان قرمزپوش، میانگین 24.5 امتیاز کسب کرد و در بیشتر طول سال در امتیازدهی کشور پیشتاز بود، اما در نهایت پس از رجی همیلتون از دانشگاه اوکلند ، دوم شد . در 3 دسامبر 2011، در برابر سن خوزه استیت ، لیلارد 41 امتیاز فوقالعاده در کالج به دست آورد، از جمله یک بازی سه امتیازی فوقالعاده برای وبر استیت با نتیجه 91–89 در وقت اضافه دوبل. در پایان سال، او به عنوان سومین تیم منتخب خود در تمام کنفرانسها انتخاب شد و دومین جایزه بهترین بازیکن سال را به دست آورد. لیلارد همچنین فینالیست جایزه باب کوزی بود .
لیلارد که به طور گسترده به عنوان بهترین بازیکن امتیاز در کشور در نظر گرفته می شود، تصمیم گرفت فصل بزرگسالی خود را کنار بگذارد تا وارد درفت NBA 2012 شود . او دوران دانشگاهی خود را به عنوان گلزن شماره 2 در تاریخ ایالت وبر (1934 امتیاز) و گلزن شماره 5 در تاریخ بیگ اسکای به پایان رساند.
او مدرک خود را در زمینه فروش حرفه ای از دانشگاه ایالتی وبر در می 2015 به پایان رساند.