طرفداری - نشریه Gazzetta dello Sport اقدام به انتشار لیست پنج بازیکن گرانقیمت تاریخ باشگاه میلان نموده است.
5. زلاتان ایبراهیموویچ (از بارسلونا - 24 میلیون یورو)
آدریانو گالیانی پس از اینکه موفق شد بازیکن سابق اینتر و یوونتوس را به صورت قرضی در تاریخ 30 آگوست 2010 به خدمت گیرد، قرارداد وی را با 24 میلیون یورو دائمی کرد. زلاتان موفق شد به همراه میلان اسکودتو و همچنین عنوان کاپوکانونیره (آقای گل سری آ) را کسب نماید.
4. آلساندرو نستا (از لاتزیو - 31 میلیون یورو)
نماد لاتزیو پس از غروب عصر طلایی بیانکوچلستی در تاریخ 1 سپتامبر 2002 و در ددلاین بازار نقل و انتقالات راهی میلان شد و به یکی از بهترین های این تیم تبدیل شد. وی به همراه میلان موفق شد دو قهرمانی لیگ قهرمانان و دو قهرمانی سری آ را کسب نماید.
3. جکسون مارتینز (از پورتو - 35 میلیون یورو)
رییس پورتو اعلام کرد که میلان با پرداخت هزینه جذب جکسون مارتینز موفق به جذب این ستاره کلمبیایی شده است. این مهاجم 28 ساله سه فصل پیش در لیگ مکزیک مشغول به بازی بود و عملکرد تحسین برانگیزش در پورتو موجب شد نظر مثبت میلان را به خود جلب نماید.
2. فیلیپو اینزاگی (از یوونتوس - با 36.15 میلیون یورو)
در تاریخ 2 جولای 2001 و تنها 24 ساعت قبل از خرید مانوئل روی کوشتا، فیلیپو اینزاگی به مدت یک روز رکورددار گرانقیمت ترین بازیکن تاریخ میلان شد. با اینکه از یووه آمده بود، اما خیلی زود دل هواداران میلان را به دست آورد، هر چند بعدا تجربه ای ناموفق به عنوان مربی در این باشگاه داشت.
1. مانوئل روی کوشتا (از فیورنتینا - 41.35 میلیون یورو)
در تابستان 2001 همه منتظر انتقال ستاره فوتبال پرتغال به تیم پارما را داشتند، اما برلوسکونی پس از دو فصل ناموفق تصمیم گرفت هزینه کند و در تاریخ 3 جولای 2001 رکورد نقل و انتقالات تاریخ باشگاه را بشکند. وی با 80 میلیون لیره (معادل 41.35 میلیون یورو) کوشتا را به خدمت گرفت و هنوز نیز گرانترین بازیکن تاریخ باشگاه است.
