کلرنس سیدورف و دیه گو سیمئونه در حالی برای اولین بار به عنوان سرمربی در مقابل یکدیگر قرار می گیرند، که پیش از این هشت دوئل در قامت بازیکن در برابر یکدیگر داشته اند.
14 ژوئن 1997: رئال مادرید 3 – 1 اتلتیکو مادرید
سیدورف و سیمئونه برای اولین بار در هفته ماقبل آخر فصل 97-1996 لالیگا، در دربی شهر مادرید به مصاف یکدیگر رفتند. رئال مادرید برای کسب عنوان قهرمانی می جنگید و رقابت تنگاتنگی با بارسلونا داشت. در این دیدار رئال مادرید موفق شد از سد اتلتیکو مادرید عبور کند و کلرنس سیدورف نیز یک پاس گل برای پردراگ میاتوویچ در این دیدار ارسال نمود. رئال مادرید در پایان فصل موفق به کسب 27مین قهرمانی لالیگا شد.
19 سپتامبر 1998: رئال مادرید 2 – 0 اینترمیلان
سیدورف در جام جهانی 98 در تیم ملی هلند در دیدار مقابل آرژانتین به کار گرفته نشد، اما این دو بازیکن در لیگ قهرمانان اروپای فصل بعد دو بار رودرروی یکدیگر قرار گرفتند. در دیدار نخست که در استادیوم سانتیاگو برنابئو برگزار شد رئال مادرید پیروز میدان بود و کرنس سیدورف گل دوم سفید پوشان را در دقیقه 90 به ثمر رساند.
25 نوامبر 1998: اینترمیلان 3 – 1 رئال مادرید
کلرنس سیدورف بار دیگر در دیدار برگشت گلزنی کرد و گل ایوان زامورانو را پاسخ داد، اما روبرتو باجو در 4 دقیقه پایانی دو گل برای نراتزوری به ثمر رساند، تا اینترمیلان 3-1 پیروز میدان شود. در پایان مرحله گروهی هر دو تیم از گروه C راهی مرحله بعدی شدند.
11 مارس 2000: لاتزیو 2 – 2 اینترمیلان
سیمئونه در سال 1999 به لاتزیو منتقل شد و این بدین معنا بود که وی هم بازی شدن با کلرنس سیدورف را که از رئال به اینتر پیوسته بود، از دست داد. سیدورف در این دیدار یک پاس گل به لوییجی دی بیاجو داد تا وی گل دوم تیمش را به ثمر رساند. از طرف دیگر دیه گو سیمئونه پس از پایان نیمه اول جایش را به فابریتزیو راوانلی داد و شاهد دو گل دیر هنگام تیمش بود و این بازی با تساوی خاتمه یافتو در نبرد اسکودتو لاتزیو در پایان فصل با یک امتیاز برتری نسبت به یوونتوس قهرمان شد.
12 آوریل/18 می 2000: لاتزیو 2 – 1 اینترمیلان
یک ماه بعد در فینال کوپا ایتالیا دو تیم لاتزیو و اینترمیلان در دو بازی رفت و برگشت به مصاف یکدیگر رفتند که هر سه گل رد و بدل شده در استادیوم المپیکو ثبت شد. سیدورف و سیمئونه هر دو در مسابقه حاضر بودند.
8 سپتامبر 2000: لاتزیو 4 – 3 اینترمیلان
پس از شکست در کوپا ایتالیا، این بار نراتزوری قصد داشت در سوپرجام ایتالیا و در استادیوم المپیکو جبران نماید، اما بار دیگر و این مرتبه با نتیجه پر گل 4-3 مغلوب میزبان شد. سیمئونه 90 دقیقه بازی کرد و یک بار نیز بالوتا دروازه بان اینتر مانع گلزنی او شد. سیدورف نیز 86 دقیقه بازی کرد، اما علی رغم بازی خوبش نتوانست مانع شکست تیمش شود.
21 ژانویه 2001: لاتزیو 2 – 0 اینترمیلان
لاتزیو بار دیگر با سیمئونه موفق شد اینترمیلان را شکست دهد و در پایان فصل رتبه سوم را با 18 امتیاز و دو رتبه بالاتر از نراتزوری از آن خود کرد.
5 می 2002: لاتزیو 4 – 2 اینترمیلان
آخرین بازی کلرنس سیدورف با پیراهن نراتزوری و قبل از پیوستن به رقیب همشهری، شاید تلخ ترین خاطره او نیز باشد. سیدورف که در انتظار بالا بردن عنوان قهرمانی سری آ با اینترمیلان بود، در دیدار پایانی با نتیجه 4-2 مغلوب لاتزیو و دیه گو سیمئونه شد تا یوونتوس از فرصت استفاده کرده و بار دیگر قهرمانی سری آ را از آن خود نماید.
با نگاهی به جدال های تیم های این دو به عنوان بازیکن مشاهده می شود دیه گو سیمئونه عملکردی موفق تر نسبت به سیدورف داشته، اما آیا در زمینه مربیگری نیز قادر به شکست سیدورف خواهد شد.
