در سال‌های اولیه خلافت اموی، امپراتور حاکم در قسطنطنیه کنستانس دوم بود که با وضعیت فزاینده‌ای وخیم در جبهه‌های متعدد روبرو بود. در سال 655 او ناوگانی را فرماندهی کرد که در نبرد دکل‌ها با فاجعه روبرو شد و خودش به سختی جان سالم به در برد. قتل عثمان و آغاز فتنه اول در سال بعد ممکن بود به نظر فرصتی برای کنستانس برسد تا شکست‌های قبلی خود را در برابر دشمنی تقسیم‌شده تلافی کند - اما توجه کنستانس عمدتاً به غرب معطوف بود، جایی که اسلاوها و لمباردها متصرفات بیزانس در یونان و جنوب ایتالیا را تهدید می‌کردند. نه تنها این تهدیدهای اروپایی مانع از بهره‌برداری او از جنگ داخلی اسلامی شد، بلکه همچنین باعث افزایش مالیات در استان‌هایی مانند سیسیل و شمال آفریقا و مصادره اموال کلیسا در ایتالیا شد که نارضایتی و خشم نسبت به کنستانس را در میان جمعیت استان‌ها و دربار قسطنطنیه برانگیخت. این آشفتگی سیاسی با نوع دیگری از درگیری در پایتخت تشدید شد - یک شکاف مذهبی فزاینده که به دوران هراکلیوس بازمی‌گشت. تلاش‌ها برای آشتی دادن تفاوت‌های بین ارمنی‌ها و ارتدکس‌های یونانی منجر به ایجاد جنبش مونوتلیتیسم شد، نوعی سازش مذهبی که نتوانست اکثریت مردم بیزانس را متقاعد کند. در دوران حکومت کنستانس، این جنبش که قرار بود اختلافات مذهبی ارمنی‌ها و یونانی‌ها را آشتی دهد، به سادگی شکاف‌های جدیدی در پایتخت ایجاد کرد، و تلاش کنستانس برای فرو نشاندن این شکاف با ممنوعیت هرگونه بحث درباره این اختلاف - حتی تبعید پاپ مارتین یکم پس از محکومیت مونوتلیتیسم توسط او - فقط دشمنان جدیدی برای امپراتور تحت فشار ایجاد کرد.
در سال 663، دو سال پس از پایان فتنه اول و از سرگیری حملات اعراب به آناتولی، کنستانس قسطنطنیه و دربار خصمانه آن را رها کرد و پایتخت بیزانس را به سیراکوز در سیسیل منتقل کرد. متأسفانه، این نقل مکان به طول نینجامید تا سقوط او را به تأخیر بیندازد. پس از انتقال پایتخت، کنستانس با تمام نیروهایی که امپراتوری می‌توانست بسیج کند به ایتالیا رفت به امید شکست لمباردها و تضمین جنوب ایتالیا. با این حال، تلاش‌های او در هر مرحله خنثی شد، با این که لمباردها او را در یک سری نبردها شکست دادند و او را مجبور کردند با شرم به سیراکوز عقب‌نشینی کند در حالی که پسرش و امپراتور مشترک، کنستانتین چهارم، نظم را در قسطنطنیه حفظ می‌کرد. با مشروعیت لکه‌دار شده، او نتوانست از بازگشت ارمنستان به تحت‌الحمایگی اعراب جلوگیری کند، و علیرغم موقعیت جدیدش به عنوان مرکز امپراتوری بیزانس، سیسیل در سال 666 مورد یک یورش دریایی ویرانگر به رهبری عبدالله بن قیس قرار گرفت که غنایم عظیمی را به دمشق برای معاویه به ارمغان آورد.
خلیفه معاویه، که خود کهنه‌سرباز نبرد دکل‌ها و دشمن سرسخت بیزانس بود، اکنون با ناوگان گسترش‌یافته‌اش حرکات تهاجمی‌تری در دریا انجام می‌داد، با یورش‌های مشابهی به رودس در حالی که ناوگان‌های عربی پایگاه‌های دریایی را در امتداد ساحل مدیترانه‌ای آسیای صغیر برای محاصره برنامه‌ریزی‌شده قسطنطنیه تضمین می‌کردند. حتی در میان رعایای خود کنستانس نیز در هر مرحله با خطر روبرو بود، و در سال 667 او مجبور شد با شورشی حمایت‌شده توسط امویان به رهبری ژنرال ارمنی تغییر موضع داده و امپراتور بالقوه سابوریوس که به طور خلاصه کنترل بخش زیادی از آناتولی را به دست گرفت، مقابله کند. این شورش به زودی پس از مرگ تصادفی سابوریوس در یک حادثه اسب‌سواری اندکی قبل از نبرد نزدیک ملطیه به هیچ‌جا نرسید، اما این پایان مشکلات کنستانس نبود، چون فضاله بن عبید - یک ژنرال مسلمان باتجربه که به طور خلاصه به عنوان رابط و متحد سابوریوس عمل کرده بود - به زودی محاصره حومه آناتولی قسطنطنیه، خلقیدون را آغاز کرد. اگرچه آن‌ها موفق به اسارت بسیاری شدند، کمبود منابع و پشتیبانی باعث شد این اولین تلاش محاصره شکست بخورد - در طرح اصلی آن‌ها، قرار بود در قلمرو تحت نفوذ متحد شورشی خود عمل کنند، قادر به تکیه بر مسیرهای تأمین محلی و تقویت شده توسط نیروهای خود سابوریوس. مجبور به عمل به تنهایی در قلمرو دشمن، بیماری و گرسنگی به زودی شروع شد و ارتش مجبور به عقب‌نشینی شد، با این که حتی رسیدن نیروهای کمکی تحت فرمان یزید پسر معاویه نیز نتوانست جزر و مد را تغییر دهد.
به نظر می‌رسد قصد اولیه عرب‌ها بازگشت برای محاصره خود قسطنطنیه در سال بعد بود، چون یک پادگان قابل توجه - 5000 نفر به گفته تئوفانس معترف - در قلعه تصرف‌شده آموریوم باقی ماند تا پایگاه پیش‌قراولی برای حمله بعدی فراهم کند. با این حال، آموریوم در زمستان بسیار سرد بعدی بازپس گرفته شد، با این که یک خواجه حرمسرا به نام آندری نیرویی را از میان برف‌های سنگین رهبری کرد که کنترل قلعه را دوباره به دست آورد و پادگان آن را از بین برد، حمله برنامه‌ریزی‌شده به قسطنطنیه را به تأخیر انداخت و اولین پایگاه بزرگ داخلی اعراب در غرب آناتولی را از آن‌ها گرفت. این پیروزی کوچک آخرین پیروزی کنستانس بود، با این که امپراتور مدت زیادی پس از غاصب بالقوه خود زنده نماند. کنستانس دوم در اوایل سال 668 در حالی که حمام می‌کرد با یک سطل به سرش ضربه خورد و توسط یکی از خدمتکارانش ترور شد، با شورش بیشتری در سیسیل که توطئه‌گران در قتل او ژنرال مززیوس را به عنوان امپراتور خود در مخالفت با کنستانتین چهارم اعلام کردند. کنستانتین جوان بنابراین مجبور شد در اولین سال‌های حکومت انفرادی خود با هر دو شورشیان در سیسیل و حمله هنوز قریب‌الوقوع عرب به قسطنطنیه مقابله کند. از این دو چالش، شورش مززیوس سریع‌تر حل شد، اگرچه هنوز امپراتوری را به روش‌هایی تضعیف کرد که به زودی فاجعه بیشتری ایجاد می‌کرد. کنستانتین نیروها را از مرزهای تحت فشار شمال آفریقا و ایتالیا فراخواند،
پس از هفت ماه به شورش در سیسیل پایان داد و دوران کوتاه اوج آن را به عنوان پایتخت امپراتوری پایان داد. با این که قتل کنستانس و اعلام مززیوس به شدت با شکاف مذهبی جاری مرتبط بود، ژنرال نتوانست حمایت گسترده‌ای در سیسیل فراتر از سربازان تحت فرمان خود به دست آورد یا حامیانی فراتر از سواحل جزیره بسیج کند - به گفته تئوفانس معترف، حتی خود مززیوس نیز تمایلی به امپراتور شدن نداشت، و بر خلاف میل خود به دلیل ظاهر خوبش به عنوان رهبر نمادین انتخاب شده بود. اما هرچند شورش ممکن است به راحتی سرکوب شده باشد، فراخوانی سربازان از شمال آفریقا نیروهای بیزانس در کارتاژ را بسیار کمتر قادر به مقاومت در برابر فشار اعراب در تریپولی کرد، فرصتی برای فتح مغرب - که از قبل از فتنه اول متوقف شده بود - ایجاد کرد تا از سر گرفته شود. سال‌های 668 و 669 شاهد یورش‌های تجدیدشده عرب بودند که هزاران اسیر از قلمروهای باقی‌مانده بیزانس در تونس امروزی گرفتند، چون بن‌بست ناخوشایندی که دو طرف و متحدان بربر شان در آن قرار گرفته بودند، از هم پاشید، با حضور مداوم عرب در آناتولی که بیزانسی‌های بیش از حد گسترده را از دفاع از استان‌های مرزی خود بیشتر منحرف کرد. در همین حال، علیرغم تمرکز معاویه بر غرب و دشمنی با بیزانسی‌ها، فتوحات کوچکتر هنوز به سرعت در امتداد مرزهای سابق امپراتوری ساسانی ادامه داشت.
در سال 670، مهلب بن ابی صفره کابل را فتح کرد و حداقل کنترل اسمی تمام خراسان را به دست گرفت، یکی از تنها مناطق قبلاً تحت سلطه ایرانی که خارج از کنترل عرب باقی مانده بود. و علیرغم برخی مقاومت‌های سرسختانه از قبایل ترک تپه‌نشین که تقریباً یک نیرو را در مسیر بازگشت به کابل محاصره و نابود کرد، او همچنین با موفقیت از گذرگاه خیبر عبور کرد تا اولین فتوحات داخلی به پاکستان امروزی را آغاز کند، در حالی که تهاجمات قبلی مسلمانان به شبه‌قاره هند به دشت‌های ساحلی قابل‌دسترس‌تر محدود شده بود. از نظر سیاسی، برخی ناآرامی‌ها هنوز ادامه داشتند چون معاویه سعی در سرکوب حمایت‌های باقی‌مانده برای علی داشت، با اعدام ژنرال محترم حجر بن عدی و چندین از هموطنانش به دلیل امتناع از محکوم کردن خلیفه فوت‌شده، عملی که برای اکثر شوکه‌کننده بود. هنوز، جایزه بزرگ بعدی برای خلافت عمدتاً متحد - و تمرکز یک‌جانبه‌ای که سال‌های بعدی معاویه به عنوان خلیفه را تعریف می‌کرد - قسطنطنیه بود، با این که لشکرکشی برای تصرف آن به طور جدی در سال 672 آغاز شد.
یک ناوگان عظیم اموی تجهیز و راه‌اندازی شد، در پایگاه‌های دریایی آماده شده در ازمیر و کیلیکیا زمستان گذرانی کرد در حالی که بیزانسی‌ها با عجله برای دفاع از شهر کشتی‌های بزرگ دوبدک و درومون ساختند، مجهز به یک سلول ضد کشتی جدید و مرگبار - آتش یونانی. با آمدن بهار، ناوگان عازم قسطنطنیه شد، از آوریل تا سپتامبر تقریباً روزانه با کشتی‌های بیزانسی در آب‌های جنوب داردانل درگیر شد. در مقایسه با نبرد دکل‌ها، که در آن ناوگان عرب در یک نبرد سنگین بین دو ناوگان جمع‌شده پیروز شد، حضور آتش یونانی هرگونه درگیری کامل ناوگان به ناوگان را برای اعراب تقریباً خودکشی می‌کرد علیرغم اندازه بزرگتر ناوگانشان، و غیرعملی می‌کرد که ناوگان اموی سعی در شکستن داردانل یا به کارگیری تمام نیروی خود علیه قسطنطنیه داشته باشد. تحت فرماندهی یزید، ارتش‌های اموی به خشکی منتقل شدند تا شهر را محاصره کنند، اما کمبود پشتیبانی مؤثر دریایی غلبه بر دفاع‌های محکم شهر را به کاری واقعاً دلهره‌آور تبدیل کرد.
اگرچه نیروهای عرب تحت فرمان یزید، فضاله و عبدالله بن قیس در درگیری‌های مختلف در منطقه اطراف و در کرت موفق بودند، و توانستند با پیشروی به دیوارهای تئودوسی خود برای دفن فرمانده محترم ابویوب انصاری در پای آن‌ها به او ادای احترام کنند، برای پنج سال کامل لشکرکشی امویان نتوانستند از داردانل عبور کنند و قسطنطنیه را از منابع قطع کنند در حالی که کشتی‌های مجهز به آتش یونانی تلفات فزاینده‌ای در هر درگیری وارد می‌کردند. سرانجام، ده سال پس از حکومت پرآشوب کنستانتین در سال 678، روحیه ضعیف و یک شورش بزرگ مسیحیان مردایت و بردگان فراری در رشته‌کوه نور شمال اسکندرون معاویه را مجبور به رها کردن لشکرکشی کرد، بزرگترین فاجعه نظامی که خلافت به ظاهر غیرقابل‌توقفی که حدود چهار دهه قبل برای اولین بار به صحنه جهانی انفجار کرده بود، متحمل شده بود - با این حال دفاع موفق تأثیر کمی بر توازن کلی قدرت داشت، با رومیان در حال تقلا که هنوز در موضع دفاعی در برابر اعراب در حال گسترش بودند. سال‌های بعد یک فرصت استراحت بسیار مورد نیاز، اگرچه کوتاه، برای بیزانسی‌ها فراهم کرد چون مرگ خلیفه معاویه در سال 680 به سرعت با دوره جدیدی از آشفتگی و جنگ داخلی همراه شد.
