این باشگاه در 10 مارس سال 1905 در غرب شهر لندن تاسیس شد.
این تیم ده سال پس از تاسیس خود در سال 1915 موفق به راهیابی به فینال جام حذفی انگلیس شد. این تیم در نهایت در فینال مغلوب شفیلد یونایتد شد اما توانست برای خود و بازیکنانش شهرت و احترام کسب کند با این وجود آنها برای کسب اولین جام خود چهل سال صبر کردند تا در نهایت در سال 1955 موفق به قهرمانی در لیگ دسته اول انگلستان شدند.چلسی در ادامه توانست در سال 1965 قهرمانی جام اتحادیه انگلیس را به دست آورد و در سال 1970 هم به فینال جام حذفی راه یابد و این بار برخلاف بار قبل توانستند با پیروزی مقابل لیدز یونایتد قهرمانی این رقابت ها را به دست آورد. همچنین آنها توانستند در سال 1971 با پیروزی مقابل رئال مادرید جام در جام اروپا را به دست آورند.
اواخر دهه ۱۹۷۰ میلادی و اوایل دهه ۱۹۸۰ میلادی دوران نابسامانی برای چلسی بود، باشگاه دچار مشکلات مالی بسیاری شده بود، فروش ستارگان، باشگاه را با افت شدیدی مواجه کرد. در سال ۱۹۸۲ باشگاه توسط کن بیتس خریداری شد. چلسی در مسابقات بخت کمی برای نتیجه گیری داشت و برای نخستین بار در حال سقوط به لیگ دسته سوم بود ولی جان نیل توانست چلسی را در فصل ۸۴–۱۹۸۳ به لیگ بالاتر برساند. این تیم که در سال ۱۹۸۸ بار دیگر به لیگ دسته دوم سقوط کرده بود، بلافاصله در فصل ۸۹–۱۹۸۸ به لیگ دسته اول بازگشت.
بعد از یک نبرد طولانی مدت قانونی، کن بیتس به مالکیت مطلق بر ورزشگاه باشگاه در سال ۱۹۹۲ رسید. چلسی در سال ۱۹۹۴ به فینال جام حذفی فوتبال انگلستان راه یافت اما نتوانست قهرمانی این مسابقات را به دست آورد. در سال ۱۹۹۶ رود گولیت به عنوان بازیکن - مربی هدایت باشگاه چلسی را به دست گرفت، وی در سال ۱۹۹۷ جام حذفی فوتبال انگلستان را تصاحب کرد. گولیت در سال ۱۹۹۸ جای خود را جان لوکا ویالی داد.او نیز به نفع یک ایتالیایی دیگر یعنی کلودیو رانیری برکنار شد. رانیری از سال ۲۰۰۰ تا ۲۰۰۴ سرمربی باشگاه چلسی بود.
در ژوئن ۲۰۰۳ میلادی، بیتس باشگاه فوتبال چلسی را به مبلغ ۱۴۰ میلیون پوند، به یک میلیاردر روس تبار به نام رومن آبراموویچ فروخت که این رویداد به بزرگترین خرید و فروش باشگاه در تاریخ فوتبال انگلستان تبدیل شد. این در حالی بود که رانیری قادر به نتیجهگیری مناسب نبود به همین دلیل ژوزه مورینیو جایگزین او شد. آمدن آبراموویچ و مورینیو شروع دوران جدید و پر افتخاری برای آبی های لندن بود. مورینیو در اولین فصل حضورش توانست در فصل 05-2004 قهرمانی لیگ برتر و جام اتحادیه را به دست آورد. او فصل بعد هم موفق به کسب لیگ برتر انگلستان شد و در سال 2007 قهرمانی جام اتحادیه و جام حذفی انگلیس را به دست آورد. در سپتامبر ۲۰۰۷ آورام گرانت جایگزین مورینیو شد. در همان فصل چلسی برای اولین بار به فینال لیگ قهرمانان اروپا صعود کرد اما در ضربات پنالتی، بازی را به تیم منچستر یونایتد واگذار کرد، در پی این نتیجه گرانت اخراج شد.
مربی بعدی فیلیپه اسکولاری بود که در ژوئیه ۲۰۰۸ به چلسی پیوست. اسکولاری نیز به دلیل نتایج ضعیف تیمی از کار برکنار شد. گاس هیدینگ مربی هلندی به عنوان سرمربی جدید باشگاه چلسی انتخاب شد و توانست این تیم را در سال ۲۰۰۹ قهرمان جام حذفی فوتبال انگلیس کند. اما مربی سابق باشگاه آث میلان کارلو آنچلوتی به عنوان مربی جدید باشگاه چلسی برگزیده شد. وی در اولین فصل حضورش موفق به کسب قهرمانی در لیگ برتر انگلیس و جام حذفی فوتبال انگلیس موسوم به دوگانه انگلیس شد. آنجلوتی در ماه مه ۲۰۱۱ از چلسی جدا شد و آندره ویلاس-بوآس مربی سابق تیم پورتو جایگزین وی شد. به دلیل نتایج ضعیف آندره ویلاس-بوآس در مارس 2012 برکنار و دی متئو جایگزین او شد. دی ماتئو توانست چلسی را به مقام قهرمانی جام حذفی فوتبال انگلستان ۲۰۱۲ و همچنین برای اولین بار به قهرمانی لیگ قهرمانان اروپا ۲۰۱۲ با نتیجه ۴ بر ۳ در ضربات پنالتی مقابل باشگاه فوتبال بایرن مونیخ برساند.
افتخارات باشگاه چلسی:
لیگ برتر :
6 بار قهرمانی در سال های : 55-1954، 05-2004، 06-2005، 10-2009 و 15-2014 - 2016/17
4 بار نایب قهرمانی در سال های : 2003–04, 2006–07, 2007–08, 2010–11
اف ای کاپ (جام حذفی) :
7 بار قهرمانی در سال های : 1969–70, 1996–97, 1999–2000, 2006–07, 2008–09, 2009–10, 2011–12
4 بار نایب قهرمانی در سال های : 1914–15, 1966–67, 1993–94, 2001–02
جام اتحادیه (کارلینگ کاپ) :
5 بار قهرمانی در سال های :65-1964، 98-1997، 05-2004، 07-2006 و 15-2014
2 بار نایب قهرمانی در سال های : 1971–72, 2007–08
جام خیریه :
4 بار قهرمانی در سال های : 1955, 2000, 2005, 2009
6 بار نایب قهرمانی در سال های : 1970, 1997, 2006, 2007, 2010, 2012
فول ممبرز کاپ :
2 بار قهرمانی در سال های : 1985–86, 1989–90
جام باشگاه های اروپا :
1 بار قهرمانی در سال : 2011–12
1 بار نایب قهرمانی در سال : 2007–08
لیگ اروپا (جام یوفا سابق) :
1 بار قهرمانی در سال : 2012-2013
جام در جام اروپا :
2 بار قهرمانی در سال های : 1970–71, 1997–98
سوپرجام اروپا :
1 بار قهرمانی در سال : 1998
1 بار نایب قهرمانی در سال : 2012
عکس هایی خاطره انگیز از باشگاه چلسی: