فصل ۰۴–۲۰۰۳
پس از آن که علاقه‌مندی باشگاه‌های بزرگ اروپا به اوج خود رسید، باشگاه ایتالیایی آ.ث. میلان در سال ۲۰۰۳ با پرداخت مبلغ ۸٫۵ میلیون یورو (مبلغی که بعدها سیلویو برلوسکونی مالک باشگاه آن را شندر غاز نامید) کاکا را به عضویت خود درآورد. کمتر از یک ماه او توانست به ترکیب اصلی راه پیدا کند و جایگزین روی کاستا در پست هافبک تهاجمی شود و پشت سر مهاجمانی چون آندری شوچنکو، فیلیپو اینزاگی و یان دال توماسون بازی کند. نخستین بازی او در سری آ در برد ۲–۰ مقابل آنکونا بود. او توانست ۱۰ گل در ۳۰ بازی در نخستین فصل خود به ثمر برساند و پاس‌های گل متعدد مهمی بدهد از جمله سانتری که با ضربه سر شوچنکو به گل تبدیل و تثبیت قهرمانی میلان در سری آ شد. همچنین او با میلان توانست قهرمان سوپر جام اروپا و نایب قهرمان جام بین قاره‌ای و سوپرجام فوتبال ایتالیا شود. میلان به نیمه نهایی جام حذفی ایتالیا آن فصل هم رسید اما مقابل تیم قهرمان لاتزیو شکست را متحمل شد. میلان در لیگ قهرمانان اروپا در مصاف دپورتیوو لاکرونیا شکست خورد و حذف شد. کاکا در پایان فصل جایزهٔ بازیکن سال سری آ را برد، همچنین کاندید توپ طلای اروپا (رتبه پانزدهم) و بازیکن سال فوتبال جهان (رتبه نهم) شد.
فصل ۰۵–۲۰۰۴
کاکا یک از پنج بازیکن خط میانی میلان در این فصل بود و معمولاً در نقش مهاجم دوم پشت آندری شوچنکو بازی می‌کرد. او توسط بازیکنانی چون کلارنس سیدورف، روی کاستا، جنارو گتوزو، ماسیمو آمبروزینی و آندره‌آ پیرلو حمایت می‌شد تا شانس گلزنی میلان بیشتر شود و خط هافبکی مهیب هم در سری آ و هم در اروپا ایجاد می‌کردند. میلان فصل را با قهرمانی در سوپرجام فوتبال ایتالیا مقابل لاتزیو آغاز کرد. کاکا ۷ گل در ۳۶ بازی لیگ به ثمر رساند و میلان با رتبه دوم لیگ را به پایان رساند. میلان به مرحله یک چهارم جام حذفی ایتالیا آن فصل نیز رسید. کاکا از مهره‌های کلیدی میلان در بازی‌های لیگ قهرمانان اروپا هم بود و میلان را با ۲ گل و ۵ پاس گل راهی فینال کرد تا مقابل لیورپول بازی کنند. در بازی فینال که معجزه استانبول نام گرفت، میلان ۳–۰ از لیورپول در نیمه اول پیش افتاد اما لیورپول در نیمه دوم با زدن ۳ گل به بازی بازگشت و بازی را ۳–۲ در پنالتی برد. کاکا در نیمه اول آن بازی نمایش سلطه جویانه‌ای را داشت؛ بعد از خطای که در دقایق ابتدایی بازی گرفت، میلان به ضربه آزاد رسید که در نهایت به گل پائولو مالدینی ختم شد. کمی بعد هرنان کرسپو دروازه لیورپول را باز کرد پیش از این که پاس کات دار کاکا از نیمهٔ زمین به کرسپو در محوطه جریمه لیورپول رسید تا کرسپو بار دیگر دروازه لیورپول را باز کند. در پایان فصل کاکا بار دیگر کاندید توپ طلای اروپا و بازیکن سال فوتبال جهان شد و به ترتیب رتبه‌های نهم و هشتم را کسب کرد؛ او همچنین جایزهٔ بهترین هافبک سال اروپا را نیز کسب کرد.
فصل ۰۶–۲۰۰۵
در این فصل کاکا برای نخستین بار در لیگ توانست هت تریک کند. در تاریخ ۹ آوریل ۲۰۰۶ او توانست با به ثمر رساندن ۳ گل مقابل کیه‌وو برای نخستین بار با پیراهن میلان هت تریک کند. در آن فصل میلان در نیمه نهایی لیگ قهرمانان نتوانست از سد بارسلونا عبور کند. همچنین بار دیگر در مرحله یک چهارم جام حذفی ایتالیا هم حذف شد. در حالی که کاکا ۱۷ گل در لیگ به ثمر رساند میلان دوباره سری آ را با رتبه دوم به پایان رساند اما بعد از رسوایی کالچو پولی ۳۰ امتیاز از میلان کسر شد تا به رتبه سوم سقوط کنند. کاکا برای سومین سال پیاپی نامزد توپ طلای اروپا و بازیکن سال فوتبال جهان شد و به رتبه‌های یازدهم و هفتم را کسب کرد. او برای نخستین بار در ترکیب تیم سال یوفا و همچنین تیم منتخب جهان قرار گرفت.
فصل ۰۷–۲۰۰۶
بعد از خروج آندری شوچنکو و پیوستن او به چلسی، کاکا نقطه کانون تهاجمی میلان بود چون می‌توانست هم به عنوان هافبک تهاجمی و هم مهاجم دوم پشت سر فیلیپو اینزاگی بازی کند. در تاریخ ۲ نوامبر ۲۰۰۶ کاکا نخستین هت تریک خودش را مقابل تیم بلژیکی آندرلشت در برد ۴–۱ مرحله گروهی به ثمر رساند. او با ۱۰ گل بهترین گلزن لیگ قهرمانان شد؛ یکی از گل‌های او مقابل سلتیک بود که به میلان کمک کرد تا از سد این تیم با نتیجه ۱–۰ در مجموع رفت و برگشت بگذرند و به مرحله یک‌هشتم صعود کنند. همچنین کاکا ۳ گل در نیمه نهایی مقابل منچستر یونایتد به ثمر رساند. میلان به نیمه نهایی کوپا ایتالیا هم رسید اما به قهرمان آن دوره رم بازی را واگذار کرد.
کاکا توانست برندهٔ لیگ قهرمانان شود زمانی که میلان توانست ۲–۱ لیورپول را شکست دهد و انتقام باخت دو سال قبل را بگیرد. در حالی که کاکا گلی را در فینال به ثمر نرساند؛ توانست با خطایی که به روی او انجام گرفت منجر به گرفتن ضربه آزادی شود که به گل اول اینزاگی ختم شد. همچنین او پاس گل دوم اینزاگی را نیز ارسال کرد. پس از عملکرد برجستهٔ کاکا او در سایت یوفا به عنوان بازیکن منتخب فصل از نگاه هواداران انتخاب شد. در تاریخ ۳۰ اوت کاکا توسط یوفا به عنوان بهترین مهاجم لیگ قهرمانان و بازیکن سال یوفا انتخاب شد و در ترکیب تیم سال یوفا برای بار دوم نیز قرار گرفت. او با ۵ پاس گل در لیگ قهرمانان در رده دوم بیشترین پاس گل قرار گرفت و فدراسیون بین‌المللی تاریخ و آمار فوتبال او را بهترین بازیساز سال معرفی کرد.
فصل ۰۸–۲۰۰۷
میلان فصل ۰۸–۲۰۰۷ را با قهرمانی در سوپرجام اروپا در برتری ۳–۱ مقابل سویا در تاریخ ۳۱ اوت آغاز کرد. کاکا در حال دریبل زدن در محوطهٔ جریمهٔ سویا بود که با خطا متوقف شد و توانست یک پنالتی بگیرد و بعد خودش پنالتی را زد، در حالی که پنالتی او توسط آندرس پالوپ مهار شد کاکا توانست توپ برگشتی را با ضربه سر به گل تبدیل کند. در تاریخ ۳۰ سپتامبر کاکا برای دویستمین بار با پیراهن میلان مقابل کاتانیا به میدان رفت و توانست در این بازی از روی نقطه پنالتی یک گل به ثمر برساند. در تاریخ ۵ اکتبر کاکا برندهٔ جایزهٔ بهترین بازیکن سال از سوی FIFPro شد و همچنین در ترکیب منتخب سال هم قرار گرفت. در تاریخ ۲ دسامبر ۲۰۰۷ کاکا به ششمین بازیکن میلان که توانسته توپ طلا بگیرد تبدیل شد؛ او با دریافت ۴۴۴ رأی توانست از کریستیانو رونالدو و لیونل مسی پیشی بگیرد.
در تاریخ ۱۶ دسامبر کاکا با برد ۴–۲ میلان مقابل بوکا جونیورز توانست قهرمان جام باشگاه‌های جهان شد؛ او در این بازی گل سوم میلان را به ثمر رساند و ۲ پاس گل داد و به دلیل عملکرد خوبش توپ طلای این دوره از مسابقات که به بهترین بازیکن تورنمنت داده می‌شود را از آن خود کرد. در تاریخ ۱۷ دسامبر کاکا با ۱۰۴۷ رأی توانست از لیونل مسی (۵۰۴ رأی) و کریستیانو رونالدو (۴۲۶ رأی) پیشی بگیرد و برندهٔ جایزهٔ بازیکن سال فوتبال جهان شود.
"او یک بازیکن کامل است."
—پله دربارهٔ کاکا بعد از این که او به عنوان بهترین بازیکن دنیا انتخاب شد.
در ژانویه ۲۰۰۸ کاکا جایزهٔ بازیکن سال سری آ را برای بار دوم از آن خود کرد. در تاریخ ۲ مه به دلیل عملکرد کاکا هم داخل زمین فوتبال و هم خارج زمین مجله تایم او را در لیست تایم ۱۰۰ قرار داد؛ لیستی که نام ۱۰۰ فرد تأثیر گذار سال در آن قرار دارند.
او فصل ۰۸–۲۰۰۷ را با ۱۵ گل در سری آ به پایان رساند تا بهترین گلزن میلان در این فصل باشد. میلان فصل را با رتبه پنجم به پایان رساند، در مرحله حذفی لیگ قهرمانان اروپا و جام حذفی ایتالیا حذف شد و فصل بدی را سپری کرد. در پایان فصل رتبه چهارم جایزهٔ بازیکن سال فوتبال جهان و رتبه هشتم توپ طلای اروپا را آورد و همچنین برای سومین بار در تیم منتخب سال جهان قرار گرفت.
فصل ۰۹–۲۰۰۸
طبق گزارش‌های بی‌بی‌سی در ۱۳ ژانویه ۲۰۰۹ منچستر سیتی پیشنهادی بالای ۱۰۰ میلیون پوند برای کاکا به میلان ارائه کرد. آمبرتو گاندینی در پاسخ به این گزارش گفت: در صورتی که کاکا با منچستر سیتی به توافق شخصی برسد در این مورد بحث خواهد کرد. کاکا در ابتدا به خبرنگاران پاسخ داد که او می‌خواهد در میلان پا به سن بگذارد و آرزوی او بستن بازوبند کاپیتانی میلان است؛ اما بعدها گفت: اگر که باشگاه مرا نمی‌خواهد من به پای میز مذاکره می‌نشینم؛ می‌توانم بگویم تا زمانی که باشگاه نمی‌خواهد مرا بفروشد من در باشگاه می‌مانم. در ۱۹ ژانویه سیلویو برلوسکونی اعلام کرد که منچستر سیتی رسماً از مذاکراتش را با میلان برای کاکا به پایان رسانده و کاکا در میلان می‌ماند. هوادارن میلان مقابل ادارهٔ مرکزی باشگاه و همچنین خانهٔ کاکا به اعتراض پرداختند که کاکا با نشان دادن پیراهن میلان از پنجره به آن‌ها ادای احترام کرد. کاکا آخرین فصل خودش را با میلان با به ثمر رساندن ۱۶ گل، کمک کردن به میلان برای کسب جایگاه سوم در سری آ و کسب رتبه چهارم جایزهٔ بازیکن سال فوتبال جهان، رتبه هشتم توپ طلای اروپا و قرارگیری در ترکیب تیم سال یوفا به پایان رساند.
بازگشت به میلان
در تاریخ ۲ سپتامبر ۲۰۱۳ باشگاه میلان پیوستن کاکا را از رئال مادرید با قرارداد آزاد تأیید کرد؛ بعد از توافق شخصی کاکا با میلان قراردادی ۲ ساله بست. کاکا برای پیوستن به میلان حاضر شد دستمزدش را نصف مبلغی که در مادرید می‌گرفت کند تا مبلغ قرارداد او به ۴ میلیون یورو در سال برسد و بعد از پیوستن به باشگاه شماره ۲۲، شماره‌ای که در دوره پیش می‌پوشید به او تعلق گرفت. بعد از بازگشت او به باشگاه او به عنوان کاپیتان دوم تیم انتخاب شد. او در نخستین بازی خود برای میلان مقابل کیاسو بازوبند کاپیتانی را بست.
کاکا در نخستین بازی رسمی اش دچار مصدومیت از ناحیه عضله پای چپ شد، بعد از مصدومیت او تصمیم گرفت که تا زمانی که مصدومیت او بهبود نیافته دستمزدی از باشگاه دریافت نکند. بازگشت او بعد از مصدومیت در ۱۹ اکتبر در برد ۱–۰ مقابل اودینزه بود که در دقیقه ۷۶ به عنوان یار تعویضی وارد شد. بازی بعد مقابل بارسلونا در ۲۲ اکتبر در لیگ قهرمانان اروپا کاکا پاس گل روبینیو را داد. در تاریخ ۳۰ اکتبر وی نخستین گل خود را در این فصل تساوی ۱–۱ مقابل لاتزیو در ورزشگاه سن سیرو زد. در تاریخ ۷ ژانویه ۲۰۱۴ کاکا یکصدمین گل خودش با پیراهن میلان مقابل آتالانتا به ثمر رساند، ۳۰ دقیقهٔ بعد او گلی دیگر زد. در ۱۱ مارس، کاکا توانست دروازه اتلتیکو مادرید را در ویسنته کالدرون باز کند. با این گل او به مدت ۳ سال آخرین بازیکنی بود که توانسته بود در مرحله حذفی لیگ قهرمانان به اتلتیکو مادرید در ویسنته کالدرون گل بزند و این رکورد او در مرحله نیمه نهایی فصل ۱۷–۲۰۱۶ توسط ایسکو شکسته شد. در تاریخ ۲۹ مارس کاکا ۲ گل در سیصدمین بازی خودش با میلان مقابل کیه‌وو به ثمر رساند تا میلان ۳–۰ بازی را به پایان برساند.
در ژوئن ۲۰۱۴ اعلام شد که کاکا در حال مذاکره با اورلاندو سیتی تا در ژانویه ۲۰۱۵ یعنی زمانی که تیم وارد لیگ برتر فوتبال ایالات متحده آمریکا (MLS) می‌شود به آن‌ها بپیوندد.
منبع: ویکی پدیا
