همه چیز از برکناری اسون گوران اریکسون از سرمربیگری تیم ملی انگلیس شروع شد و اتحادیه برای جانشین او سرمربی وقت میدلزبورو استیو مکلارن را در نظر داشت. جدایی مکلارن از میدلزبورو در ژوئن 2006 رقم خورد. برای جانشینی مکلارن نیز گمانه‌زنی‌ها بر این قرار بود که مارتین اونیل به‌عنوان سرمربی بعدی میدلزبورو معرفی خواهد شد؛ اما در انتها انتخاب استیو گیبسون فردی بود که همه را متعجب کرد، پیشنهاد قرارداد به گرت ساتگیت به مدت ۵ سال! گرت در آن زمان مدرک پرو اروپا را نداشت و هیچ تیمی نمی‌توانست او را به مدت بیشتر از ۱۲ هفته به خدمت بگیرد؛ اما گرت انگار از همان ابتدا نظرکرده بود در نوامبر 2006 مجوز ویژه‌ای برای او از جانب هیئت‌مدیره لیگ برتر صادر شد. دلیل این مجوز این‌گونه اعلام شد به علت مشغله کاری و بازیکن بین‌المللی بودن گرت ساتگیت او فرصت کافی برای اخذ مدارک موردنیاز را نداشته است.
ریاست باشگاه سیاست خانه‌تکانی را با سرمربی جدید و جوان شروع کرد، فروش هاسلبنک و دوریوا که بازیکنان کلیدی تیم بودند. در فصل اول ساتگیت پیروزی‌های نویدبخشی را کسب کرد؛ اما نتایج ضعیف هم وجود داشت. تیم او خارج از خانه فاجعه بود تیم او در مقابل سه تیم تازه صعود کرده در خارج از استادیوم ریورساید شکست خورد. تیم گرت تا ژانویه هیچ پیروزی کسب نکرده بود تا طلسم نبردن را در مقابل چارلتون بشکنند. بهترین نتیجه او اما در مقابل بولتون رقم خورد که با ۵ گل این تیم را شکست دادند و در نهایت لیگ را در رتبه ۱۲ تمام کردند و در لیگ کاپ نیز توسط ناتز کانتی در همان مرحله اول حذف شدند؛ اما در جام اتحادیه تا دور ششم پیشروی کردند (نکته جالب اما این بود که میدلزبورو در تمامی مراحل کارش به بازی تکراری کشیده شد) و در نهایت ماجراجویی ساتگیت توسط منچستریونایتد سر الکس به پایان رسید
در پنجره نقل‌وانتقالات دوم گرت ساتگیت در میدلزبورو این تیم ۲۷ میلیون پوند خرج کرد. قرارداد جاناتان وودگیت که فصل قبل به طور قرضی بازی می‌کرد با مبلغ ۷ میلیون پوند از رئال‌مادرید و همچنین آفونسوآلوز با مبلغ ۲۰ میلیون نیز هیرینفین هلند جذب گردیدند. فصل برای آن‌ها خوب شروع نشد و در مرحله سقوط بودند؛ اما در نهایت در منطقه امن قرار گرفتند و در پایان فصل یک رکورد تاریخی برای باشگاه و همچنین گرت ساتگیت شکسته شد، پیروزی مقتدرانه 8 بر ۱ در برابر منچسترسیتی که در نهایت باعث شد این تیم در رده ۱۳ ام با گرت قرار بگیرد. اولین گرا در رسانه‌ها جهت امکان مربیگری ساتگیت در یک سطح بالاتر در همین فصل توسط مرد فرانسوی آرسنال آرسن ونگر داده شد. او گفت ساتگیت جز مربیان انگلیسی خوبی است که متواند تیم ملی آن کشور را رهبری کند.
فصل بعد اما برای ساتگیت و میدلزبورو خوب شروع نشد. باتوجه‌به هزینه گزاف در فصل گذشته و عدم نتیجه‌گیری متناسب با آن باشگاه از نظر مالی در شرایط اسفناکی قرار گرفت. در نتیجه همین امر اسطوره باشگاه مارک شوارزر بعد از خاتمه قرارداد به فولهام پیوست و همچنین جورج بواتنگ و لی کاترمول نیز از تیم جدا شدند. این یک چالش و معضل بزرگ برای گرت ساتگیت بود؛ اما لیگ برای او عالی شروع شد و از ۳ بازی ابتدایی ۲ تا را برنده شد و عنوان بهترین مربی ماه در اوت را به دست آورد. این یک‌دست آورد بزرگ برای ساتگیت بود؛ چون او بعد از استورات پیرس تبدیل به دومین فردی شد مه جایزه بهترین بازیکن و بهترین مربی ماه را تصاحب کرده است. این جایزه برای باشگاه میدلزبورو نیز نادر بود آخرین سرمربی میدلزبورو که این جایزه را کسب کرده بود تری ونبلز در سال ۲۰۰۱ بود. همه چیز بر وفق مراد بود و تیم گرت ساتگیت استون ویلا (تیم سابقش) را که در فرم خوبی هم بود در ماه نوامبر شکست داد. امام بعد از ناگهان میدلزبورو دچار فروپاشی شد و در ۱۴ بازی موفق به کسب برد نشدند تا در نهایت این طلسم را با برد ۲ بر صفر لیورپول شکستند. وضعیت رخت‌کن و جو هواداری تیم بسیار ملتهب و عصبی بود و در نهایت بعد از باخت میدلزبورو در برابر استوک سیتی که تیم را در منطقه سقوط قرارداد و امیدی چندانی هم به حفظ تیم نبود بغض فروخورده هواداران به خشم تبدیل شد و با شعارهایی خواهان اخراج گرت ساتگیت شدند؛ اما واکنش باشگاه و در رأس آن ریاست باشگاه استیو گیبسون یک چیز بود: حمایت از سرمربی. گیبسون اعتقاد داشت اخراج سرمربی کمکی به بهبود شرایط کنونی نخواهد کرد. همان که او را آورده بود او را نگه داشت. عاقبت کار میدلزبورو به هفته آخر کشید؛ اما شرایط برای بقا بسیار سخت بود. آن‌ها در ابتدا باید دست به دعا بر می‌داشتند که رقبایشان (هال سیتی و نیوکاسل) شکست بخورند و خودشان نیز با اختلاف ۵ گل وستهام را شکست می‌داند؛ اما کار نیایش مرسید؛ چون تیم گرت ساتگیت ۲ بر ۱ مغلوب شد و رسماً به دسته پایین‌تر سقوط کرد. آن‌ها یازده سال در سطح اول انگلیس بودند و بالاخره با مربیگری ساتگیت به دسته پایین‌تر سقوط کردند.
همگان فکر می‌کردند میدلزبورو به‌سرعت به لیگ برتر برخواهد گشت، در نوامبر تیم ساتگیت در رده ۴ ام قرار داشت و با صدر جدول فقط یک امتیاز فاصله داشت. بعد از برد ۲ بر صفر در برابر دربی کانتی، در عین ناباوری ساتگیت اخراج شد! گیبسون در بیانیه اعلام کرد اخراج ساتگیت از هفته‌ها قبل در دستور کار قرار گرفته بود. جانشینش گوردون استراچان بود که در نهایت موفق به رساندن میدلزبورو به لیگ برتر نشد. تیمی که تحت رهبری ساتگیت سقوط کرد در آخر توسط آیتور کارنکا در سال ۲۰۱۶ به لیگ جزیره بازگشت.
