طرفداری | میلان در سال 2018 سرمایه‌گذاری مهمی روی ماتیا کالدارا، مدافع وقت یوونتوس انجام داد و او را با انتقالی 38 میلیون یورویی به سن سیرو آورد. در آن زمان همه فکر می‌کردند میلان با خرید کالدارای آینده‌دار و فروش بونوچیِ افت کرده به یوونتوس، برنده این معامله است.
زمان خلاف این موضوع را ثابت کرد. لئوناردو بونوچی پس از بازگشتش به یووه، چند سال خوب را سپری کرد اما دوران ماتیا کالدارا در میلان که در آن زمان از استعدادهای دفاعی برتر فوتبال ایتالیا بود، کابوس‌وار پیش رفت. ماتیا کالدارا که حالا 29 ساله شده، در میلان با دو مصدومیت سنگین پارگی آشیل و رباط صلیبی روبه‌رو شد و هرگز نتوانست جایگاهی در ترکیب اصلی روسونری پیدا کند. تلاش میلان برای احیای این مدافع گران‌قیمت با قرض دادن او به آتالانتا، ونتزیا و اسپتزیا شکست خورد و او موفق نشد به دوران خوب شروع فوتبالش در آتالانتا حتی نزدیک شود.
پس از سقوط اسپتزیا به سری بی و اتمام قرارداد قرضی کالدارا، او به میلان برگشت. با وجود عملکرد موفق جورجو فورلانی و تیم نقل و انتقالات میلان در خرید بازیکنان مستعد و واگذاری بازیکنان مازاد، کالدارا با وجود این که اصلا عضوی از پیش‌فصل تیم نبود، در جمع قرمز و مشکی‌ها ماندنی شد. اما دلیل چنین تصمیمی آن هم با تکمیل بودن اعضای خط دفاعی میلان چیست؟
وب‌سایت کالچو مرکاتو گزارش داده ماتیا کالدارا یکی از 25 بازیکن میلان است که نامش برای حضور در مسابقات سری آ ثبت خواهد شد اما این تصمیم، دلیل محکم و هوشمندانه‌ای دارد. طبق قوانین سری آ، هر باشگاه باید حداقل 4 بازیکن پرورش‌یافته در آکادمی‌های ایتالیا در ترکیب خود داشته باشد تا بتواند از تمام سهمیه‌های بازیکنان خود در مسابقات سری آ بهره ببرد. میلان در حال حاضر مارکو اسپورتیلو، آنتونیو میرانته و الساندرو فلورنتزی را با این شرایط را دارد و به همین علت تصمیم گرفته ماتیا کالدارا، محصول آکادمی آتالانتا را هم حفظ کند.
انتظار می‌رود این ملی‌پوش پیشین ایتالیا به علت مشابه نامش در لیست لیگ قهرمانان اروپا میلان هم قرار گیرد اما حضور او باعث می‌شود یکی از بازیکنان زیر 22 سال لیست میلان مثل مارکو پیگرینو، خرید جدید این تیم نتوانند برای بازی در لیگ قهرمانان اروپا گنجانده شوند.
با وجود قرارگیری نام کالدارا در لیست میلان برای مسابقات رسمی، انتظار نمی‌رود او بتواند در این فصل نقش خاصی در ترکیب تیم استفانو پیولی داشته باشد. این مدافعِ بخت‌برگشته که روزی از او به عنوان آینده فوتبال ایتالیا نام برده می‌شد، پس از دو فصل سقوط پیاپی به سری بی انتظار می‌رود یک فصل بد دیگر را سپری کند و دوران فوتبالش به شکل تلخی رو به پایان است.
