پس ازانقلاب کوبا رژیم نوپای مورد حمایت شوروی یک حکومت پلیسی به وجود آورد که نسبت به رژیم استالین درصد بالاتری از مردم خود را به حبس انداخت.
در دوران ریاست جمهوری کندی در سال ۱۹۶۲، پس از مذاکرات فراوان در این مورد که آیا شوروی در انقلاب کوبا یا تشکیل دولت آن نقشی داشته است، « نیکیتا خروشچف »، نخست وزیر روسیه با کاسترو همکاری کرد تا موشک های بالستیک مسلح هسته‌ای را در کوبا راه اندازی کند و با مذاکره‌ای جدید به مذاکره قدیم خاتمه دهد.
پس از ملاقات کندی با نمایندگان شوروی، مراسم بدون جنگ هسته‌ای به پایان رسید و موشک‌ها از میان برداشته شدند. با این حال چه گوارا از نتیجه آن خشنود نبود. او و کاسترو هر دو احساس می‌کردند برادر بزرگشان شوروی به آن ها خیانت کرده است. چه گوارا در روزنامه سوسیالیستی « دیلی ورکر » (The Daily Worker) چنین گفت : « اگر موشک‌ها برجا مانده بودند، از تمامی آن‌ها استفاده می‌کردیم و به قلب ایالات متحده آمریکا، از جمله نیویورک می فرستادیم… »
در سال ۱۹۶۵، چه گوارا پس از محفوظ نگه‌داشتن قدرت کاسترو در کوبا، با روس‌ها توافق کرد تا با حمایت و آموزش به شورشیان در کنگو شوروی را گسترش دهد. حال آن که در آن جا او به دلیل عدم پیشرفت انقلابی در مقابل « مهاجمان اروپایی »، سر خورده شده بود. مخصوصا این برایش ناامیدکننده بود که علاقه آن‌ها به خشونت به حد مطلوب وی نرسیده بود. او ناامیدی خود را چنین بیان کرد :
« سیاهپوستان، نمونه‌های باشکوه نژاد آفریقایی که خلوص نژادی خود را با عدم علاقه به شستشو حفظ کرده‌اند، شاهد هجوم به سرزمینشان توسط نوع متفاوتی از بردگان بوده‌اند : پرتغالی‌ها… سیاهپوستان تنبل و خیال پرداز هستند، پولشان را صرف چیزهای بیهوده و مشروب خواری می‌کنند؛ اروپایی‌ها اهل کار و ذخیره کردن هستند و آن‌ها تا این نقطه از آمریکا جلو آمده‌اند. »
هنگامی که تصمیم گرفت آفریقا را ترک کند و به تلاش‌های خود برای گسترش شوروی پایان دهد، مدت‌ها بعد از آن در یک گفتگوی رادیویی با لوئیس پونز گفت :
« قصد داریم برای سیاهپوستان دقیقا همان کاری را انجام دهیم که آن‌ها برای انقلاب انجام دادند و منظورم از آن کار این است : هیچ. »
دو سال بعد در سال ۱۹۶۷، چه گوارا به بولیوی سفر کرد تا به انقلاب دامن بزند و حتی یک دهقان هم به او یا انقلاب شوروی ملحق نشد. اگرچه در عوض خیلی زود گوش‌های شنوایی میان طبقه متوسط رو به بالا پیدا کرد و آن‌ها به سرعت طی یک شورش کوتاه مدت در کشتن هزاران بولیویایی بی گناه از او تبعیت کردند. مدت کمی پس از این واقعه پلیس بولیوی با کمک سازمان اطلاعات آمریکا (سیا) او را دستگیر کرد.
بعدها اسیرکنندگان او گفتند : « زمانی که در قلعه لاکابانا در حال کشتار شبه نظامیان از جمله یک کودک ۱۴ ساله بود، بسیار شجاع به نظر می‌رسید… اما پس از دستگیری انگار واقعاً ترسیده بود. »
طبق گزارشات، چه گوارا با التماس خواستار زنده ماندن خود شد و گفت : « زندگی من بیشتر از مرگم برای شما ارزش خواهد داشت. »
ظاهرا اسیرکنندگان او با این حرف موافق نبودند. با او همان‌طور رفتار شد که او با عده بی‌شماری رفتار کرد، به جایگاه تیرباران فرستاده و اعدام شد.
هنگام نمایش فیلم « خاطرات موتور سیکلت » بر اساس کتاب چه گوارا در جشنواره فیلم ساندنس، مخاطبین از جای خود برخاستند و شروع به تشویق کردند. برخی پرسیدند آیا آن‌ها می‌دانند که در حال تشویق چه چیزی هستند؟… یا چه کسی؟ کسانی که در هالیوود و محافل چپ گرایی در دانشگاه‌ها از چه گوارا حمایت می‌کنند، مدعی هستند که او یک آزاداندیش و انقلابی آرمانگرا بوده است.
حامیان همچنین مدعی این هستند که انقلاب متعلق به خیلی وقت پیش است و اکنون وضعیت کوبا بهتر است.
با این حال تا به این جای کار نزاع اجتماعی بزرگی در کوبا به وجود آمده است. لیبرال‌های مخالف از رهبر کمونیست خود خواستار حقوق اساسی بشر شده اند و در واکنش به این خواسته همه به زندان افتادند جز یک رهبر.
در میان کسانی زندانیان، یک روزنامه نگار برجسته ی کوبایی به چشم می خورد که به ۲۰ سال حبس محکوم شده است. او با تشویق کوبایی‌ها به ایجاد یک سیستم از کتابخانه‌های مستقل در سراسر کشور که خارج از کنترل دولت است، نوع جدیدی از انقلاب را به وجود آورد. این کشور با کمبود مطالب خواندنی آموزنده دست و پنجه نرم می‌کند که پس از انقلاب با سوزانده شدن صدها کتاب به دستور چه گوارا به وجود آمده بود. سرکوب تمامیت خواهی نیز در زمره ی برنامه‌های این کمپین است.
آیا این همان « آزاداندیشی » است که چه گوارا در سر می‌پروراند؟ باید از کسانی که با غرور تی شرتی را که تصویر نمادین چه گوارا روی آن است می‌پوشند، پرسید آیا این همان « آرمانگرایی » است که پیش خود تجسم می‌کردید؟ آیا این همان مردی است که مورد احترام کسانی است که ترجیح می‌دهند در فیلم‌ها از او یک بت بسازند.
