قدیمی ترین پیکار رسمی در تاریخ فوتبال ایران بین تیم های امروزی لیگ 21، میان تیم های پیکان و پرسپولیس برگزار شده است.
به گزارش طرفداری، اولین بازی پرسپولیس و پیکان قبل از اولین بازی بین تیم های پرسپولیس و استقلال و استقلال و پیکان برگزار شده است. در مسابقات باشگاه های تهران سال 47 پرسپولیس و پیکان به مصاف هم رفتند که در این بازی تیم فوتبال پیکان و پرسپولیس برابر هم به تساوی 0-0 رسیدند.
اولین دیدار بین 2 تیم پیکان و پرسپولیس که برنده داشت، در مسابقات فوتبال باشگاه های تهران سال 1348 برگزار شد که طی این بازی تیم فوتبال پیکان 1-0 تیم پرسپولیس را که ستارگانش به همین تیم پیکان رفته بودند، شکست داد.
گل تیم فوتبال پیکان را در این بازی خاطره ساز علی پروین 23 ساله که در آن زمان هافبک تیم پیکان بود به ثمر رساند.
این که با حضور جعفر کاشانی، حمید جاسمیان، ابراهیم آشتیانی، بیوک وطنخواه، حسین کلانی، همایون بهزادی و...چرا علی پروین پنالتی زن شماره یک پرسپولیس بود نشان از عملکرد خوب علی پروین در ترکیب تیم فوتبال پیکان داشت.
به هر حال علی پروین اولین گلزن تاریخ بازیهای پرسپولیس و پیکان به شمار می رود.