دسامبر 1961 بود و جیمی گریوز به تازگی با پیروزی 5-0 مقابل بلکپول و با هت تریک در اولین بازی خود در تاتنهام خود را به تماشاگران پرشور وایت هارت لین معرفی کرد. این گل ها اولین گلها از 266 گلی بود که در راه تبدیل شدن به بهترین گلزن این باشگاه ثبت شد و نشان دهنده بازگشت باشکوه به فوتبال انگلیس پس از دوران پر تلاطم در سری آ با میلان بود. گریوز قبلا توانایی های گلزنی فوق العاده خود را در غرب لندن در چلسی با زدن 132 گل نشان داده بود. اوج کار او در فصل 1960/61 بود که در 43 بازی، 43 گل زد. پس از فصل چشمگیر خود در فصل 1960/61 ، گریوز احساس کرد که زمان خروج از استمفوردبریج فرا رسیده است و به دنبال یک چالش جدید بود که تاتنهام علاقه خود را به وضوح نشان داد، اما چلسی اصرار داشت که ستاره اش را به رقبای سرسخت خود نخواهد فروخت.
اسباب کشی جیمی گریوز به میلان
شهرت گریوز در سراسر اروپا گسترش یافته بود و در تابستان 1961 میلان به سرعت اقدام کرد تا اطمینان حاصل کند که گریوز به سن سیرو میآید و قراردادی با مبلغ 80،000 پوند برای امضای قرارداد با وی به سرعت مورد توافق قرار گرفت. به نظر می رسید که این حرکت برای همه طرف ها عالی بود. هزینه انتقال چلسی برای گریوز نگرانی های مالی آنها را کاهش می دهد در حالی که مرد انگلیسی از فرصتی واقع بینانه برای افزودن جام ها برخوردار میشد. یکی دیگر از انگیزه های گریوز که هفته ای 20 پوند در چلسی درآمد داشت، ثروت جدیدی بود که در ایتالیا در انتظار او بود. پس از گذراندن مراحل پزشکی، مدیر جدیدش جوزپه ویانی، به او اطلاع داد که معادل 130 پوند در هفته به همراه یک پنت هاوس مجلل برای اشتراک با همسرش ایرن دریافت خواهد کرد.
با این حال با آماده شدن همه چیز برای خروج او، تردیدها در گریوز شروع شد تا جایی که او تلاش کرد تا این قرارداد را لغو کند. گریوز چلسی را از قصد خود برای ماندن مطلع کرد اما آبی پوشان با کمبود پول مشتاق بودند که این حرکت عملی شود. سرخوشی اولیه او در مورد بازی و زندگی در ایتالیا به سرعت فروکش کرد و با گذشت هفته ها ، در مورد این حرکت شک کرد. پس از اتمام یک تور با تیم ملی در 21 سالگی، برای یک ماجراجویی جدید در سری A آماده شد. با این حال، سفر به طور کامل طبق برنامه ریزی انجام نشد. دو ساعت قبل از عزیمت برنامه ریزی شده خود به ایتالیا ، دزموند هکت خبرنگار دیپرس اکسپرس به گریوز پیشنهاد صرف ناهار کرد، پس از دو ساعت افراط در صرف غذای خوب و مکالمه فوتبالی، گریوز متوجه شد که پرواز خود را از دست داده است. او بعداً سوار پرواز بعدی بعدی شد و با 6 ساعت تاخیر در ایتالیا فرود آمد. بعد از ورود به ایتالیا هم بلافاصله به انگلستان برگشت! تا در کنار همسرش باشد که قرار بود دختر آنها را به دنیا بیاورد. میلان اوضاع را متفاوت دید و گریوز را به ازای هر روز اضافی در لندن 50 پوند جریمه کرد.
وقتی گریوز به ایتالیا سفر کرد ، مستقیماً به میلان پرواز نکرد و در عوض عازم ونیز شد ، جایی که قرارداد حمایتی کفش را با والاسپورت ترتیب داده بود. وقتی گریوز یک روز دیرتر برای تمرینات پیش فصل وارد میلان شد ، متوجه شد ویانی ، سرمربی که مشتاق خرید گریوز بود ، دچار حمله قلبی شده است و یکی دیگر میآید تا هدایت روسونری را بر عهده بگیرد. جانشین ویانی، نرئو روکو خواهد بود و از ابتدا بین این دو اصطکاک ایجاد شد. گریوز به شیوه ای آرامتر در انگلیس عادت کرده بود و رویکرد شدید و انضباطی روکو شوکی برای سیستم ستاره جوان انگلستان بود. گریوز بعدها گفت که او زندگی من را جهنم کرد. روکو یک کارگزار سختگیر بود که می توانست بر غذاهای گریوز کنترل داشته باشد و در حالی که غذا می خورد روبرویش بنشیند تا مطمئن شود که آنها را تمام می کند. سیگار کشیدن در نظر روکو به عنوان یک عادت نامناسب برای یک فوتبالیست حرفه ای تلقی می شد و گریوز با استرس وارد حمام محل تمرین می شد تا سیگار بکشد.
همه چیز در مورد ورود گریوز به میلان آشفته و استرس زا بود اما او می دانست که می تواند با گلزنی آرامش پیدا کند. مهاجم انگلیسی سرانجام اولین بازی خود را در سری A مقابل لانروسی ویچنزا انجام داد و پیش بینی می شد که او یک شروع گلزنی را انجام دهد. گریوز در کنار بهترین مهاجم وقت ایتالیا ، جوزه آلتافینی، که مهاجم اصلی بود ، بازی کرد. در 14 بازی برای میلان 9 گل زد اما علیرغم نشان دادن قدرت بالای گلزنی که شهرت خود را بر آن بنا نهاده بود، به نظر می رسید این گلها برای روکو اهمیتی نداشتند و او اعتقادی به گریوز نداشت. سرانجام در بازی با سمپدوریا که با تساوی 2-2 به پایان رسید، گریوز مورد خشم روکو قرار گرفت، روکو به دلیل اینکه خطای گریوز یک ضربه آزاد به سمپدوریا داد و آنها با استفاده از آن گل تساوی را زدند، در رختکن به گریوز فحاشی کرد و او را مایه ننگ روسونری دانست! از طرفی سیستم کاتاناچیوی میلان به مذاق گریوز خوش نمیآمد و افسردگی گریوز را درگیر کرد. گرچه او همچنان به گلزنی ادامه می داد ، اما برنامه دفاعی که بر ضد حملات تکیه می کرد به این معنی بود که او باید مدت طولانی بدون توپ بازی کند. تیمهای رقیب هم سبک دفاعیه مشابهی داشتند و به سختی در هر بازی مهاجم موفق به گلزنی میشد.
با گذشت فصل ، مشخص شد که دوران گریوز در ایتالیا به پایان زودرس می رسد. تنش بین گریوز و روکو همچنان ادامه داشت و میلان با آوردن دینو سارنی برزیلی آماده ادامه کار بدون مهاجم انگلستان شد. سارنی برای بازی در کنار آلتافینی در نظر گرفته شده بود و بلافاصله پس از آن به گریوز اطلاع داده شد که او در لیست فروش نقل و انتقالات قرار گرفته است. جیمی گریوز در نیم فصل دوم به لندن بازگشت ولی این بار در لباس تاتنهام. سفید پوشان لندنی در دسامبر سال 1961 با شکستن رکورد نقل و انتقالات تاریخ فوتبال انگلستان، این مهاجم ارزشمند را با مبلغ صد هزار پوند به خدمت گرفتند که در واقع برای فرار از فشار رسانه ها، مبلغ قرارداد، 99.999 پوند اعلام شد. حضور او در تاتنهام مصادف بود با دوران اوج وآمادگی این تیم لندنی. تاتنهام در فصل قبل از آن، موفق شده بود در قرن بیستم، اولین تیمی باشد که با دبل کردن جامهای داخلی، هم لیگ و هم جام حذفی را فتح کند. گریوز موفق شد در مجموع دو جام حذفی و یک جامِ جام برندگان را با تاتنهام به دست آورد.
گريوز، مهاجمی خونسرد و فوق العاده موثر با کنترل دقيق توپ، مهارت های دريبل زنی حيرت آور و برترين گلزن از نسل خودش بود. بهترین گلزن تاریخ تاتنهام و بازیکن اسبق تیم ملی انگلیس در دهه 1970 میلادی یک مبارزه علنی را با اعتیاد خود به الکل آغاز نمود. او در آن زمان هنوز هم بازیکن فوتبال بود. اعتیاد به الکل باعث شد که گریوز به مدت 3 ماه به دور از همسرش زندگی کند و حتی آنها تا آستانه طلاق هم پیش رفتند ولی در نهایت به زندگی مشترک برگشتند. رکورد بیشترین گل زده در میان پنج لیگ معتبر اروپا تا سال 2017 متعلق به گریوز بود که کریستیانو رونالدو از عبور کرد. در حال حاضر فقط مسی و رونالدو نسبت به گریوز، گل های بیشتری در لیگ های معتبر اروپا به ثمر رسانده اند.