طرفداری / پدرش همچون اکثر مردان این روستا در معدن شاغل بود اما بابی ژن فوتبال را از مادر خود دریافت کرد، کسی که در خانواده ای کاملا فوتبالی متولد شده بود و افتخار این را داشت که خواهر مهاجم افسانه ای نیوکاسل "گری وور" باشد. همین رابطه فامیلی، نیوکاسل را تبدیل به بت بابی کرده بود در حالی که او سایر ستارگان فوتبال انگلستان را نیز ستایش می کرد، به ویژه "استنلی متیوس" که الگوی بابی در جاگذاشتن مدافعان و پیداکردن فضاهای خالی در محوطه حریف بود.
بابی در 15 سالگی و در حالی که هنوز دانش آموز بود، راهی تیم جوانان منچستر یونایتد شد، تیمی که هدایت آن را "سر مت بازبی" به عهده داشت و هنوز هیچ نشانی از افتخار و شکوه در آن دیده نمی شد. در اولین مسابقه ای که برای بزرگسالان یونایتد در لیگ به میدان رفت، علیرغم مصدومیتی که از ناحیه مچ پا داشت، دوبار دروازه چارلتون اتلتیک را گشود تا شروعی درخشان در جمع شیاطین سرخ داشته باشد. چارلتون در مورد این بازی گفت:
"آقای بازبی از من پرسید که آیا حال من خوب است ؟ در حقیقت قوزک پایم ، رگ به رگ شده بود . اما دلم نمیخواست که آن را نشان دهم . با شوق اعلام کردم که بله . حالم خوب است! "
بابی 19ساله، عضوی از تیم رویایی فصل 57/56 بود که توانست قهرمانی لیگ را به دست آورد. او که چندان فرصت بازی در ترکیب اصلی را به دست نمی آورد، در ژانویه 1958 اولین هت تریک خود را برابر بولتون ثبت کرد و خود را به ترکیب اصلی بازبی تحمیل کرد. یک ماه بعد از این درخشش، سیاه ترین روز تاریخ باشگاه اتفاق افتاد:
"من هنوز در صندلى نشسته بودم، اما هواپيما حدود شصت مترى از من فاصله داشت. با نگاهى به اطراف متوجه شدم كه گريگ در كنار من قرار گرفته است. او گفت كه من ده دقيقه اى بيهوش بوده ام! "
این جملات بابی چارلتون 20 ساله، عمق فاجعه را به خوبی نشان می دهند. روز ششم فوريه سال 1958 بازيكنان باشگاه منچستريونايتد بعد از كسب تساوى 3:3 مقابل تيم ستاره سرخ بلگراد که با گلزنی چارلتون و راهيابى به ديدار نيمه نهايى ليگ قهرمانان اروپا همراه شد، قرار بود طبق برنامه از طريق مونيخ به انگليس بازگردند، اما هواپيماى حامل آنها در فرودگاه ريم شهر مونيخ هنگام برخواستن از زمين دچار حادثه و آتش سوزى شد و 23 نفر از 43 سرنشين هواپيما در چنين اتفاق ناگوارى از دنيا رفتند كه هشت نفر از قربانيان اين حادثه از بازيكنان باشگاه منچستريونايتد بودند.
بابی جوان و هرى گريگ دروازه بان منچستربونايتد كه اهل ايرلند شمالى بود، با نجات دادن برخى از هم تيمى ها و مسافران حاضر در هواپيماى سانحه ديده خود را به قهرمان اين روز تبديل كردند و بعدها به همين دليل مورد تقدير قرار گرفتند. مت بازبى سرمربى تيم نيز با مصدوميت بسيار زياد از هواپيماى آتش گرفته بيرون آورده شد، بابى چارلتون بعدها در خصوص اين سرمربى و شرایط باشگاه گفت:
"وى مونيخ را هرگز فراموش نخواهد كرد، او خود را مسئول مى داند، چون كسانى كه در اين حادثه از دنيا رفتند همانند فرزندان او بوده اند، قبل از سال 1958 ما تيمى معمولى از شهر منچستر بوديم، اما بعد از سال 1958 تمام دنيا مى خواستند كه طرفدار باشگاه منچستريونايتد باشند "
مدت زيادى طول كشيد تا شیاطین سرخ بتوانند از چنين اتفاق وحشتناكى خارج شود، اما پنج سال بعد منچستريونايتد دوباره به پا خواست و مت بازبى، شياطين سرخ جديد را با محوريت بابى چارلتون شكل داد تا سال 1963 موفقيت به اولدترافورد بازگردد، هنگامی که شیاطین سرخ توانستند جام حذفی را در اين سال فتح نمايند.
در سال هاى 1965 و 1967 اين تيم همچنين فاتح رقابت هاى ليگ جزيره شد و در سال 1968 ليگ قهرمانان اروپا را فتح نمود. چارلتون از عوامل اصلی قهرمانی انگلیس در جام جهانی 1966 نیز بود. پیش از شروع مسابقات، به عنوان بهترین بازیکن جهان به انتخاب انجمن نویسندگان فوتبالی معرفی شد و کمی بعدتر، به عنوان بهترین بازیکن فوتبال اروپا نایل آمد، در طول مسابقات نیز با بریس مقابل پرتغال در نیمه نهایی، انگلستان را به فینال رساند.
شاید قهرمانی در جام جهانی بهترین لحظات زندگی یک فوتبالیست را شکل دهند اما بابی بارها اشاره کرده که بستن بازوبند کاپیتانی منچستر یونایتد و هدایت این تیم در لیگ قهرمانان فصل 1968، بهترین لحظات او بوده اند. هر چند در فینال لیگ قهرمانان برابر بنفیکا بریس کرد و عامل اصلی قهرمانی یونایتدی ها بود اما ترجیح داد در مراسم جشن قهرمانی تیم حضور نداشته باشد تا در انزوا یاد و خاطره دوستان از دست رفته اش را زنده نگاه دارد.
چارلتون در 106 بازی ملی خود، 49 گل به ثمر رسانده است تا پس از وین رونی، دومین گلزن برتر تاریخ تیم ملی انگلستان باشد. همچنین این ترتیب در تاریخ منچستر یونایتد نیز وجود دارد به طوری که رونی و چارلتون با 253 و 248 گل، به ترتیب رتبه های اول و دوم بهترین گلزنان تاریخ منچستر یونایتد را در اختیار دارند. رکورد چارلتون تا 35 سال دست نخورده باقی ماند.
بابی چارلتون از معدود بازیکنان تاریخ است که توانسته جام جهانی، لیگ قهرمانان و توپ طلا را به دست آورد. تنها 8 بازیکن موفق به کسب هرسه این افتخارات شدند:
سر بابی چارلتون، گرد مولر، فرانتس بکن باوئر، پائولو روسی، ریوالدو، زیدان، کاکا و رونالدینیو
مثلث افسانهای او در کنار دنیس لا و جرج بست هیچگاه از خاطر هواداران فوتبال پاک نمیشود، مثلی که توانستد لیگقهرمان سال 68 را با منچستريونايتد کسب کنند؛ آنها روی هم ۵۰۷ گل در ۱۲۷۶ بازی برای یونایتد به ثمر رساندند و هر سه آنها موفق به کسب توپ طلا شدند.
او تا سال ۱۹۷۳ که از فوتبال خداحافظی کرد، در یونایتد، توپ میزد. پس از آن، دو سال به عنوان مربی و مربی بازیکن در “پرستون نورٍث اند” کار کرد و تا آگوست ۱۹۷۵ که استعفا داد، در این باشگاه ماند. او همچنین برای مدتی کوتاه ، در واترفورد جمهوری ایرلند بازی کرد و پس از آن در هیئت مدیره ویگان اتلتیک شغل گرفت؛ جایی که پس از مدتی به عنوان سرپرست در فصل ۱۹۸۲-۱۹۸۳ کار کرد. در ژوئن ۱۹۸۴، چارلتون به عنوان عضو هیئت مدیره به منچستریونایتد بازگشت و تاکنون نیز در سمت خود باقیست؛ همچنین در سال ۱۹۹۴، لقب شوالیه ای را دریافت کرد و بابی چارلتون، تبدیل به سربابی چارلتون شد. او همچنین سفیر افتخاری برای منچستریونایتد، فوتبال انگلیس و تمام فوتبال جهان است. جالب است بدانید که جایگاه جنوبی ورزشگاه اولدترافورد به نام سر بابی چارلتون نام گذاری شده است و پله (اسطوره فوتبال برزیل) نیز نام او را در جمع 100 فوتبالیست برتر تاریخ قرار داده است.