طرفداری - پسرِ اسطوره میلان، چزاره مالدینی، در آکادمی میلان کارش را آغاز کرد و تبدیل به یکی از بیاد ماندنی ترین چهره های تاریخ فوتبال شد.
اولین بازی پائولو در تاریخ 20 دسامبر 1985 در مقابل اودینزه انجام شد و او در حالی که تنها 16 سال سن داشت، جانشین سرجیو باتیستینی شد. پائولو به طور ذاتی راست پا بود و به همین دلیل در ابتدای حضورش در میلان در پست دفاع راست به میدان رفت اما مهارت او با پای چپ نیز فوق العاده بود و همین باعث شد به سمت چپ خط دفاعی برود.
آنجا بود که به یکی از بهترین مدافعان تاریخ فوتبال تبدیل شد، اگر نگوییم بهترینِ آنها. او تمام دوران ورزشی اش را در میلان سپری کرد و 902 بار برای این تیم به میدان رفت. دوران ورزشی مالدینی مصادف با بهترین سال های تاریخ میلان شده بود. روسونری با ریاست سیلویو برلوسکونی و هدایت آریگو ساکی، لرزه بر اندام هر حریفی می انداخت.
طی 25 فصلی که با میلان گذراند، مالدینی 7 اسکودتو، 5 لیگ قهرمانان اروپا را کسب کرد و دیگر لازم نیست به جام های کوپا ایتالیا و جام های بین قاره ای اشاره کنیم. پائولو همچنین یک مهره کارآمد و اصلی برای تیم ملی کشورش بود و طی 14 سال، 126 بار برای آتزوری به میدان رفت و در زمان خودش از این بابت رکورددار بود. تنها فابیو کاناوارو و جیجی بوفون پس از او بازی های بیشتری برای ایتالیا انجام دادند. مالدینی رکورددار حضور در تاریخ سری آ ایتالیا است.
از بابت افتخارات ملی، هرگز به اندازه ای که شایسته بود، جام کسب نکرد و جام های ملی او قابل قیاس با جام های پرشمار باشگاهی اش نبود. او با تیم ملی ایتالیا در فینال جام جهانی 1994 و فینال یورو 2000 شکست خورد. همچنین در جام جهانی 1990 و یورو 1988 به مرحله نیمه نهایی رسید. خیلی ها معتقدند در قهرمانی ایتالیا در سال 2006 جای او واقعا خالی بود اما پیش از آن، مالدینی تصمیم گرفته بود از بازی های ملی خداحافظی کند. با وجود همه اینها، مالدینی در جام های جهانی 23 بازی انجام داد و تنها لوتار ماتئوس بازی های بیشتری نسبت به او انجام داده است. همچنین از بابت دقایق بازی، مالدینی در تاریخ جام های جهانی بیشترین حضور را در جهان داشته است.
پائولو مالدینی آخرین بازی اش را در پایان فصل 2008-2009 در سن 41 سالگی برگزار کرد در آن فصل او 32 بازی برای میلان در تمام رقابت ها انجام داد. به خاطر احترام به دوران افسانه ای مالدینی، میلان پیراهن شماره 3 او را برای همیشه بازنشسته کرد. مگه آنکه کریستین و دنیله مالدینی، پسرهایش این پیراهن را در میلان بپوشند زیرا هر دوی آنها در عضویت روسونری هستند.
نقل قول های معروفی از دوران حضور مالدینی در فوتبال منتشر شد که برخی از آنها را مرور می کنیم:
اگر مجبور شوم تکل بزنم، یعنی قبل از آن مرتکب اشتباه شده ام.
کریس اندرسون در کتاب بازی اعداد در فصل مربوط به تکل در فوتبال، به تئوری پائولو مالدینی پرداخت و گفت در چشم ما، مدافعانی که بیشتر تکل می زنند، بهتر هستند اما پائولو مالدینی کمتر نیاز داشت تکل بزند زیرا کارش را قبل از آن انجام داده بود.
هر فوتبالیست حرفه ای باید به دنبال آن باشد تا حداقل در دورانش یک بار در سلتیک پارک بازی کند. هیچوقت احساسی مشابه به بازی در این استادیوم را تجربه نکردم.
اگر وقتی بچه بودم یک داستان می نوشتم، بهترین داستانی که می توانم تصور کنم، داستان زندگی خودم بود.
وقتی بازی لیونل مسی را می بینم، از نظر من او باید هر سال توپ طلا بگیرد. او بازیکنی باورنکردنی است.
پیکه را خیلی دوست دارم. با کلاس بازی می کند. می داند چطور دفاع کند و چطور گل بزند. وقتی کنار کارلس پویول باشد، یک زوج بی نقص را تشکیل می دهند.
در گروه سختی هستیم. هنوز به خاطر فینال لیگ قهرمانان خونریزی داریم و به دنبال انتقام هستیم.
می توانم بگویم تیاگو سیلوا در پست خودش هیچ رقیبی ندارد. او با اختلاف بهترین مدافع مرکزی جهان است. اگر مرا با او مقایسه کنید، از من تعریف و تمجید کرده اید.
و نقل قول های جالب در مورد پائولو:
چزاره مالدینی:
او یک روسونروی واقعی است. روحش به میلان تعلق دارد.
فرانکو بارزی:
او خیلی جوان است. سعی کردم کمی توصیه برای او داشته باشم اما زیاد به توصیه نیاز ندارد چون همین حالا بازیکن بزرگی است.
رود گولیت:
اگر می خواست فقط دفاع کند یا فقط حمله کند، بازیکن کلاس جهانی نبود اما اگر قرار باشد هم دفاع کند و هم حمله کند، بازیکن دیگری را در تاریخ بهتر از او نمی شناسم.
ری ویلکنز فقید:
فقط می توان گفت یک ورزشکار باورنکردنی. اگر قرار بود در پست مهاجم مرکزی هم بازی کند، مشکلی نداشت. به طور ذاتی همه چیز را با هم داشت.
برایان لادروپ:
به طور ساده بگویم، او هیچ بازی بدی در دوران ورزشی اش انجام نداد. نام او در تاریخ به عنوان بهترین مدافع چپ تاریخ ثبت می شود.
مارسل دسایی:
یک هیولای واقعی...عجیب است او هرگز بهترین بازیکن جهان نشد. در کنار بارزی او بهترین مدافعی است که تا به حال دیده ام. همه موقع یاد کردن از آن میلانِ بزرگ به قدرت هجومی آن اشاره می کنند اما آن میلان یک دفاع منسجم و فوق العاده داشت و مالدینی ستون آن بود.
رونالد کومان:
در تاریخ فوتبال، مدافع چپی بهتر از او سراغ نداریم. با هر دو پا درخشان بود و در حمله هم فوق العاده بود. شبی که میلان در فینال لیگ قهرمانان 1994، بارسلونا را در هم کوبید، کاستاکورتا و بارزی محروم بودند و او به پست مدافع مرکزی رفت و طوری بود که انگار تمام عمرش آنجا بازی کرده است.
الساندرو دل پیرو:
بعضی ها بازیکن بزرگی هستند و بعضی ها در کلاس جهانی کار می کنند. بعد، بازیکنانی هم هستند که چیزی بیش از این ها هستند. پائولو در این زمینه یک مثال بی نقص است. او سمبل میلان است.
رونالدو:
پائولو بهترین مدافعی است که مقابلش بازی کردم.
دیگو مارادونا زمانی که نام او را در بین بهترین بازیکنان تاریخ گذاشت، در موردش گفت:
برای فوتبال بازی کردن، بیش از حد زیباست.
توماسو پلیتزاری، هوادار دوآتشه اینتر و نویسنده کتاب آنتی-آث میلان:
طی 20 سال فوتبال بازی کردن، هیچوقت کاری نکرد که شما بتوانید از آن به عنوان یک لحظه بد یا زشت نام ببرید.
سر الکس فرگوسن:
زمانی که به نسل کنونی فوتبال فکر می کنم، لیونل مسی در بالاترین سطح است، هر چند هرگز باعث نشده نفسم بند بیاید. کاکا تاثیرگذار است، زیدان درخشان بود اما بدون هیچ شکی، پائولو مالدینی بازیکن مورد علاقه من بوده است.
مالدینی 90 دقیقه بازی کرد و حتی نیاز نشد یک تکل بزند. این یک هنر است و او یک استاد است.
فرانچسکو توتی:
هرگزی بازیکنی وفادارتر و باانگیزه تر از پائولو ندیدم. او بهترین کاپیتانی بود که آتزوری به خودش دید.
پائولو مالدینی، مردی که اکسیر جاودانگی فوتبال را نوشید