طرفداری - سر الکس فرگوسن در موردش گفت:
او در آفساید به دنیا آمده است.
اما در حقیقت در شهر پیاچنزا متولد شد و دوران ورزشی اش را با پاپاوری آغاز کرد. پس از حضور قرضی در چند تیم، در فصل 1994-1995 برای پیاچنزا 37 بازی در سری بی انجام داد و 15 گل به ثمر رساند. این درخشش، باعث انتقالش به پارما شد اما پس از یک فصل ناموفق، به آتالانتا فروخته شد. در شهر برگامو، به شدت اوج گرفت و در آن فصل، 24 گل در سری آ به ثمر رساند تا آقای گل شود و جوان طلایی آن فصل ایتالیا لقب گرفت.
این باعث شد یوونتوس به او علاقه مند شود و بیانکونری برای این انتقال، در آن زمان حدود 10 میلیون یورو پرداخت کرد. تحت هدایت مارچلو لیپی، پیپو به اوج دوران خود رسید و با دل پیرو و زیدان، مثلثی آتشین تشکیل داد و موفق شد 27 گل به ثمر برساند و بانوی پیر قهرمان سری آ شد و به فینال لیگ قهرمانان رسید. مصدومیت دل پیرو و جدایی لیپی، باعث افت یوونتوس شده بود اما باز هم اینزاگی در برای چند فصل، در ترکیب بیانکونری بسیار درخشان بود. با این حال، در فصل پس از سال 2000، پیپو جایگاه ثابتش را در ترکیب یوونتوس به ترزگه داد. با وجود زدن 89 گل در 165 بازی، اینزاگی قربانی حضور ترزگه شد و یوونتوس وی را به میلان فروخت.
اینزاگی بعدها گفت که در سال های اول حضورش در میلان، مشکلاتی داشت اما به دلیل علاقه دوطرفه، همه چیز حل شد. پس از مشکلات مصدومیت در فصل اول، اینزاگی در فصل دوم حضورش در میلان در 49 بازی، 30 گل به ثمر رساند و در قهرمانی سوپرجام ایتالیا، برای این تیم در نیمه دوم گلزنی کرد. همچنین 12 گل او در لیگ قهرمانان، روسونری را به فینال سال 2003 رساند و پس از برتری مقابل یوونتوس در پنالتی ها، قهرمان اروپا شد.
فصل بعد، میلان اسکودتو را فتح کرد اما اینزاگی مشکلات زیادی از بابت مصدومیت داشت و فصل بعدی نیز به همین صورت ادامه داشت. در طول این دو فصل، اینزاگی تنها 8 گل به ثمر رساند. فرم خوبش در فصل 2005-2006 باعث شد جایگاهش را در تیم ملی ایتالیا برای جام جهانی 2006 به دست آورد. باز هم تحت هدایت مارچلو لیپی، اینزاگی بازی های خوبی را به نمایش گذاشت و همراه با تیم ملی کشورش، قهرمان جهان شد.
فصل بعد، با دو گلی که در فینال لیگ قهرمانان مقابل لیورپول به ثمر رساند، با میلان باز هم قهرمان اروپا شد و در فصل 2011 نیز یک اسکودتوی دیگر به افتخاراتش همراه با میلان اضافه کرد. در آن فصل پیپو بیشتر یک ذخیره طلایی بود زیرا زلاتان مهاجم اصلی میلان به حساب می آمد. فصل 2011-2012، آخرین فصل اینزاگی در فوتبال بود و در پایان فصل، در حالی که تنها 8 بار به میدان رفته بود و گلی به ثمر نرسانده بود، از فوتبال خداحافظی کرد. قهرمانی یوونتوس در آن سال قطعی بود و اینزاگی در دقیقه 67 به جای کاسانو مقابل نوارا به میدان رفت. در حالی که تا دقیقه 82، دو تیم به تساوی 1-1 رسیده بودند، سیدورف توپ خوبی را به صورت چیپ، پشت دفاع حریف انداخت و اینزاگی مثل همیشه آماده بود و با یک ضربه زیبا، دروازه را باز کرد.
شادی پس از گل اینزاگی همیشه مثل این بود که انگار این آخرین گلش است اما این بار واقعا آخرین گلش بود و شادی و هیجان او، بسیار زیبا و بیشتر از همیشه بود. به سرعت به سمت پرچم کرنر رفت و شادی فریاد می زد. در ازدحام هم تیمی هایش، با چشمانی پر از اشک، نزد کوروا سودها رفت و پیراهن میلان را برای آخرین بار بوسید. در طول دوران بازی اش، معمولا به اندازه ای که باید، ستایش نمی شد. یک بار یوهان کرایوف در موردش گفت:
او اصلا بلد نیست فوتبال بازی کند. فقط همیشه در جای درستی حضور دارد.
اما خیلی از کارشناسان هم معتقد بودند که جایگیری عالی او، حاصل هوش بالا و بازیخوانی بازیکنان حریف است. طبیعتا پس از دوران بازی اش، به حرفه مربیگری روی آورد و پس از حضور در آکادمی میلان، در سال 2012 سرمربی تیم اصلی میلان شد. شرایط میلان از نظر مالی و در بازار نقل و انتقالات اصلا مساعد نبود و زمانی که در پایان فصل، از روسونری جدا شد، کورواسود، هواداران افراطی میلان اعلام کردند که او هیچ تقصیری نداشته است. بیانیه آنها اینگونه بود:
باشگاه سعی کرد تا یکی از بهترین نمادها و سمبل های روسونری را روی نیمکت بنشاند تا هسته فاسد خود را پنهان کند. آنها شاید از تو سو استفاده کردند اما برای ما تو همچنان همان مردی هستی که پس از هر گلی که می زد، از ته دلش فریاد می کشید و کوروا همیشه اهمیت تو را می داند. امروز مطمئنا احترام تو برای ما کم نشده، بلکه هرگز فراموش نمی کنیم که برای ما چه کارهای بزرگی انجام دادی. هر زمانی که به ما احتیاج داشتی، با تمام وجود در کنارت هستیم، برای همیشه.
حالا به عنوان مربی ونتزیا، اینزاگی با این تیم به سری بی صعود کرده است. او زمانی پادشاه سری آ در محوطه جریمه بود و شاید روزی روی نیمکت هم همان قدر بدرخشد. یک بار در مورد خودش گفت:
من توانایی های رونالدینیو را نداشتم اما با اراده و انگیزه قوی که داشتم، توانستم آسمان را لمس کنم.
