طرفداری - بهترین توضیحات در مورد شکل بازیگری کارلو آنچلوتی از زبان خودش بیرون می‌‌آید:" من در زمین بازیکنی باهوش، از نظر تاکتیکی شجاع و بخشنده بودم و همچنین مهارت‌های تکنیکی خوبی داشتم."
به گزارش مارکا، دوران بازیگری آنچلوتی از وقتی او بازیکن جوانی بود از رجیلو شروع شد و پس از آن به پارما منتقل شد. دنیای فوتبال کم کم آنچلوتی را در کنار لیدهولم در باشگاه رم شناخت. سرمربی سوئدی رم آنچلوتی را در سری C دیده بود و از همان جا عشق سبک بازی وی شده بود. آنچلوتی در کنار استاد سوئدی اش درس‌ها را آموخت و در کنار ستاره‌های مختلف باشگاه شروع به درو کردن عناوین مختلف کرد. زمانی که در باشگاه روم مشغول به بازی بود، یک اسکودتو و چهار قهرمانی جام حذفی را به دست آورد.
پس از آن به میلان ساکی پیوست و هر چی می‌خواست برد. همچنین وی دانش تاکتیکی خود را افزایش داد. ساکی در این باره می‌‌گوید:" روش درست حرکت کردن را به وی آموختم و نتیجه این شد که از هر بازیکن دیگری سریع تر بود. او یک رهبر کامل در درون زمین بود."
او در کنار ریکارد، دونادونی و اوانی به دنیا نشان داد که سبک بازی وی از دوران خود جلو تر است. و اگر این کافی نبود در کنار مارکو ون باستن نیز می‌‌توانست بازی کند. یکی از مهم‌ترین رقیبان وی در اروپا یعنی امیلیو بوتراگوئنو در باره وی می‌‌گوید:" یک بازیکن فوق العاده با هوش. مهره کلیدی میلان ساکی."
