آلبرتینی که خود پرورش یافته آکادمی جوانان میلان بود، اولین بازی رسمی خود را برای این تیم در سال 1989 و در جریان پیروزی 2-0 میلان برابر کومو به ثبت رساند اما بر خلاف این شروع نوید بخش وی در 3 سال بعد از آن تنها در یک بازی دیگر در سری آ به میدان رفت و این عاملی بود تا پدیده جوان آن زمان فوتبال ایتالیا راهی تیم دسته دومی پادوا در سری ب شود. او در پادوا به آن چه که می خواست رسید و توانست با درخشش خود این تیم را تا آستانه صعود به سری آ پیش برود اما تنها به علت 2 امتیاز کمتر یاراتش از صعود به سری آ بازماندند.
آلبرتینی جوان در لباس پادوا
با این وجود عملکرد خیره کننده او در پادوا از چشمان تیزبین فابیو کاپلو سرمربی آن زمان میلان که به دنبال جانشینی برای کارلو آنچلوتی در ترکیب خود می گشت، دور نماند تا آلبرتینی تنها پس از یک سال دوری در فصل 1991-1992 به میلان، شهر آرزوهایش بازگشت.
تیم رویایی میلان در آن سال ها
عملکرد درخشان دیمیتریو به همراه تیم رویایی میلان، روسونری ها را تبدیل به بهترین تیم فوتبال جهان در آن سال ها کرد جایی که آنها پس از فتح 2 اسکودتو در حد فاصل سالهای 95 تا 93 به 3 فینال پیاپی در رقابت های لیگ قهرمانان اروپا رسیدند. گر چه از بین این 3 فینال آنها تنها در سال 94 و با برتری خیره کننده و به یاد ماندنی 4-0 برابر بارسلونای یوهان کرایف توانستند تا فاتح معتبرترین رقابت های باشگاهی در سراسر جهان شوند و دو فینال دیگر را با نتیجه مشابه 1-0 مغلوب مارسی فرانسه و آژاکس هلند شدند.
جشن قهرمانی به همراه مارسل دسایی
در همین دوران بود که وی جایگاهش را در ترکیب لاجوردی پوشان تیم ملی ایتالیا به دست آورد. اگر چه همان طور که در ادامه اشاره می کنیم دوران وی در تیم ملی ایتالیا بر خلاف بازی های باشگاهی سراسر ناکامی ، ناامیدی و شکست در ضربات پنالتی بود تا به اعتقاد بسیاری از کارشناسان آن نسل فوتبال ایتالیا با ستارگانی نظیر باجو، مالدینی و آلبرتینی نسل سوخته فوتبال این کشور لقب گیرد.
آلبرتینی اولین بازی خود را در سال 1991 و در جریان پیروزی 2-0 ایتالیا برابر قبرس به ثبت رساند و پس از آن به همراه آتزوری ها در رقابت های جام حهانی 1994 در آمریکا در ضربات پنالتی مشهور دیدار پایانی مغلوب سلسائو شوند تا جام به برزیل برود.
جام جهانی 1994 به همراه روبرتو باجو
وی پس از آن در جام جهانی 1998 هم در ضربات پنالتی که این بار خود او نیز با ازدست دادن آن مقابل فابین بارتز نقش کلیدی در آن داشت، مغلوب فرانسه در مرحله یک چهارم نهایی شدند و البته نباید فراموش کنیم که در این میان آنها در رقابت های یورو 96 هم با نمایش هایی ناامید کننده خود از صعود از مرحله گروهی بازماندند و حذف شدند.
رقابت های یورو 96 انگلستان
سرانجام همه چیز به یورو 2000 کشیده شد جایی که آلبرتینی و یارانش آماده بودند تا تمام ناکامی های یک دهه اخیر فوتبال ایتالیا را به فراموشی بسپارند و قهرمان شوند. همه چیز تا دقیقه پایانی دیدار فینال برابر فرانسه طبق برنامه پیش می رفت اما گل ثانیه های پایانی سیلوین ویلتورد کار را به تساوی کشاند تا گل طلایی استثنایی دیوید ترزگه به زیر طاق دروازه فرانچسکو تولدو خط پایانی را بر تمام رویاهای یک نسل از فوتبال ایتالیا بکشد.
گل طلایی دیوید ترزگه در فینال یورو 2000
وی پس از آن با وجود 30 سالگی اش همچنان شانس حضور در تیم ملی را داشت اما به علت مصدومیت تاندون آشیل پای خود، رقابت های جام جهانی 2002 را از دست داد تا بازی دوستانه ایتالیا برابر انگلستان 73امین و آخرین بازی این ستاره با پیراهن لاجوردی آتزوری ها باشد. البته ذکر این نکته خالی از لطف نیست که نبود او در جام جهانی موجب شکوفایی جوان مو بلند آن دوران و بهترین بازیکن سال های اخیر فوتیال ایتالیا آندره آ پیرلو شد.
آخرین بازی های ملی با بازوبند کاپیتانی ایتالیا به همراه آلساندرو نستا
وی در میان ناکامی هایش در تیم ملی در حد فاصل سال های 1996 تا 1999، 2 اسکودتو دیگر را هم فتح کرد و سرانجام در پایان فصل 2001-2001 با انجام 407 بازی و زدن 28 گل برای روسونری ها از این تیم خداحافظی کرد و در تصمیمی عجیب راهی اتلتیکو مادرید در اسپانیا شد. دیمیترو پس از پشت سرگذاشتن فصلی کابوس وار در اسپانیا به ایتالیا باگشت اما این بار با لباس لاتزیو. وی در جمع شاگردان روبرتو مانچینی سرمربی جوان آن روز های بیانکوچلستی ها فاتح کوپا ایتالیا شد تا آخرین افتخارش در کشور چکمه ای ایتالیا با لاتزیو رقم بخورد. آلبرتینی در 32 سالگی و آخرین فصل حضورش در سری آ به شمال ایتالیا و آتالانتا رفت و علی رغم نمایش های قابل قبولش در برگامو نتوانست مانع سقوط آتالانتا به رقابت های سری ب شود.
در آن دوران و هنگامی که همگان منتظر بازنشستگی جواهر فوتبال ایتالیا بودند فرانک ریکارد همبازی سابق آلبرتینی در میلان به او پیشنهاد عجیب و اغواکننده حضور در بارسلونا را داد تا آلبرتینی در فصلی که تنها 9 بار با پیراهن آبی اناری بارسا به میدان رفت بتواند با این تیم فاتح رقابت های لالیگا شود تا دوران درخشان و پرافتخار بازیگری خود را با قهرمانی در اسپانیا به پایان برساند.
پیوستن به بارسلونا در تابستان 2004
سرانجام به همت سران باشگاه میلان در شامگاه 15 مارس 2006 بازی خداحافظی آلبرتینی در دیداری دوستانه بین دو تیم بارسلونا و میلان و با حضور ستارگانی نظیر پائولو مالدینی، فرانکو بارسی، رود گولیت، مارکو فن باستن، فرانک ریکارد، رونالدینیو و آندره شوچنکو در استادیوم سن سیرو برگزار شد تا افسانه این ستاره ایتالیایی با آخرین سخنانش در پیراهن با افتخار قرمز و مشکی روسونری ها به پایان برسد.
شامگاه 15 مارس 2006: مراسم خداحافظی در سن سیرو
" واقعا خوش شانس بودم که کنار چنین ستارگانی به میدان رفتم. دیدار امشب برایم فراتر از یک رویا بود. از همه شما هوادارانی که در این سال ها مایه دلگرمی من بودید، متشکرم. مطمئن باشید که شما، طرفداران میلان تا آخرین لحظه زندگی ام در قلب من باقی خواهید ماند."
