اختصاصی طرفداری - آن چه او در تورین انجام داد فوق العاده بود، معرکه. 5 قهرمانی سری آ و یک جام حذفی. او با یووه چهار بار پا به فینال لیگ قهرمانان گذاشت. یک بار برد قهرمان شد و سه بار هم مغلوب. آن چه که یک رکورد به شمار می رفت.
لیپی در نخستین فصل حضور در یووه، 95-1994، هم قهرمان سری آ شد (با ده امتیاز بیشتر از لاتزیو در رتبه دوم) و هم جام حذفی را به چنگ آورد (با پیروزی 0-3 برابر پارما در دو دیدار). در بدو ورود سیستم 3-3-3-1 جووانی تراپاتونی را تغییر نداد. ماسیمو کاررا و مورنو توریچلی (شبیه دارتانیان قصه سه تفنگدار) در خط دفاعی قرار داشتند. جانلوکا ویالی و فابریزیو راوانلی در خط حمله ترکیب قدرتمندی بودند. آنجلو دی لیویو ملقب به "سرباز" (برای جان کندن های بی ادایش) خستگی ناپذیرانه می دوید. آنتونیو کونته در میانه میدان بی ادعا و سختکوش بود. دو هافبک خارجی وارد شدند. پائولو سوسای پرتغالی که قدرت فراوانی در تصاحب توپ داشت و دیدیه دشام که پاس هایش بی نقص بودند. ترکیب سوسا، دشام و روبرتو باجو آمیزه متفاوتی درآمد. ولی باجو و لیپی همساز نشدند و باجو به رغم اعتراض طرفداران به باشگاه در پایان فصل راهی میلان شد. آن چه زمینه شکوفایی الساندرو دل پیرو را فراهم آورد. طرفداران معبود دیگری می یافتند. بازیگری دیرپا و وفادار. دل پیرو احتمالا بیش از هر بازیکنی بازتابنده یوونتوس این دوران و همین طور تیم های لیپی می شد.
فلسفه لیپی برگرفته از دو رویکرد ایتالیایی مختلف بود: دفاع مبتنی بر قدرت از نوع تراپاتونی و حمله های دائمی از نوع آریگو ساچی. او سیستم مبتنی بر سوییپر را در فصل 96-1995 کنار گذاشت و با آوردن ولادیمیر یوگوویچ به سیستم 3-3-4 روی آورد. بازیکنی توانا در دفاع و حمله و قادر به پوشش سراسر میدان. همین بازیکن صربستانی بود که ضربه پنالتی سرنوشت ساز را همان فصل در فینال لیگ قهرمانان در رم وارد دروازه آژاکس کرد. 3-3-4 یووه مبتنی بر جان سختی بازیکنانش بود. توریچلی (دی لیویو) در دفاع راست و پسوتو در دفاع چپ بی ادعا و دونده بودند. ویالی، دل پیرو و راوانلی (پادووانو) سه مهاجم تیم بی وقفه حرکت می کردند.
لیپی در توصیف برنامه های تاکتیکی اش در دل الپی گفت "در نخستین سال با سیستم 3-3-4 بازی کردیم. سه مهاجم ما ویالی، راوانلی و دل پیرو بودند. ویالی و راوانلی بازیکنان قدرتمندی بودند ولی سرعت بالایی نداشتند. بنابراین تلاش می کردیم آنها نزدیک به محوطه جریمه بازی کنند. تلاش می کردیم حریفان را در زمین خودشان حفظ کنیم. نمی خواستیم ویالی و راوانلی به میانه میدان نزدیک شوند. ولی وقتی بازیکنان سریعی مثل بوکسیچ و پادووانو یا اینزاگی و دل پیرو کنار زیدان داشتم برنامه های حمله را مبتنی بر سرعت بنا کردیم. در عین حال چندین نسخه 3-3-4 وجود دارد. 3-3-4 با مهاجم نوک و دو گوش. با دو مهاجم و یک نفر در آخرین منطقه یک سوم. با سه مهاجم به هم نزدیک." او در توصیف ترکیب دفاعی اش گفت: "اولین اصل برایم این بود که دو مهاجم با دو مدافع روبرو نشوند چرا که معمولا می توان در چنین شرایطی به دروازه نزدیک شد. همیشه می خواستم حداقل سه مدافع برابر دو مهاجم داشته باشم. مدافعان میانی ام همیشه قوی و سریع بودند. من هرگز مدافع میانی کند نداشتم."
دوران حاکمیت یووه آغاز شده بود. لیپی در فصل 97-1996 در صد سالگی باشگاه، ترکیب تیم را گاهی عوض هم کرد. این بار به 2-4-4 هم روی آورد. با روی آوردن به چند بازیکن جدید. به پائولو مونترو اروگوئه ای در دفاع، زین الدین زیدان در خط میانی و کریستین ویری و آلن بوکسیچ در خط حمله. زیدان در خط میانی جلوتر از دی لیویو، دشام و یوگوویچ پشت سر ویری و بوکسیچ (دل پیرو) بازی می کرد. او در صورت در اختیار نداشتن توپ به عقب برمی گشت. یووه در لیگ قهرمانان هم آغازی خوش داشت. در مرحله گروهی دو بار منچستر یونایتد را یک بر صفر شکست داد. درنیمه نهایی آژاکس را در دو دیدار 2-6 پشت سر گذاشت. چهار شکست در سراسر فصل. فقط چهار شکست. ولی پایان فصل خوش نبود. چهار بازیکن سابق یووه - یورگن کولر، اشتفان رویتر، پائولو سوسا و آندریاس مولر - با پیراهن بوروسیا دورتموند بانوی پیر را در فینال لیگ قهرمانان 1-3 شکست دادند. همان دیداری که کارل هاینس ریدله در نیمه اول دو گل پی در پی وارد دروازه آنجلو پروتزی کرد. لیپی برابر اوتمار هیتسفلد مغلوب شد. بهترین یووه لیپی شکست خورد.
سیاست لیپی مبتنی بر تغییر دائمی ادامه یافت. نام های بزرگی پیش از فصل 98-1997 فروش رفتند. ویری راهی اتلتیکو مادرید شد و فیلیپو اینزاگی جایش را گرفت. یوگوویچ راهی لاتزیو شد و ادگار داویدز وارد شد. داویدز که پس از درخشش در آژاکس نتوانسته بود در میلان خود را پیدا کند بهترین بازی هایش را برای لیپی انجام می داد. چنان که لیپی بهترین بازی های باشگاهی زیدان را گرفت. زیدان پس از آغازی آرام درخششی کم نظیر داشت. شماره ده یووه را برتن کرده بود. شماره ای که روزگاری به اومار سووری، میشل پلاتینی و روبرتو باجو تعلق داشت و بعدها از آن دل پیرو می شد. لیپی با زیدان و ترکیب اینزاگی و دل پیرو به سیستم 2-1-3-4 روی آورد. همگروهی با منچستر یونایتد در لیگ قهرمانان. این بار شکست 2-3 در اولدترافورد. با گل دل پیرو بلافاصله پس از آغاز دیدار و گل زیدان پیش از به صدا در آمدن سوت پتیتن. با دریافت سه گل از تدی شرینگهام، پل اسکولز و رایان گیگز در این فاصله. پیروزی در تورین با تک گل اینزاگی. صعود به مدد گل زده بیشتر در خانه حریف. ستایش فرگوسن از لیپی. آغاز مراوده ای پایدار. پیروزی برابر دینامو کیف و سپس موناکو. پیروزی 1-4 برابر فرانسوی ها بهترین نمایش فصل بود. جایی که دل پیرو سه گل زد. دو ضربه پنالتی و یک ضربه آزاد. زیدان چهارمین گل را به ثمر رساند. سومین فینال پیاپی در لیگ قهرمانان. یک رکورد. دل پیرو با ده گل و اینزاگی با شش گل گلزن اول و سوم جام بودند. رئال مادرید به رهبری یوپ هاینکس با تک گل پردراگ میاتوویچ در دقیقه 67 پیروز می شد.
تابستان در تب و تاب ادعای زدنک زمان مربی رم که یووه را به دوپینگ بازیکنانش متهم کرد، سپری شد. باشگاه از اتهامات مبرا شد ولی پزشکان تیم محکوم شدند. فصل 99-1998 تمام نشده بود که لیپی یووه را ترک کرد. در فوریه. یووه هم در نیمه نهایی سرگیجه آور برابر الکس فرگوسن و پسران شکوفا شده اش مغلوب می شد. با تساوی 1-1 در اولدترافورد و شکست 2-3 در تورین پس از دو گل پی در پی اینزاگی طی پنج دقیقه.
پیوستن به اینتر. درگیری دوباره با روبرتو باجو. حضوری کوتاه و بی ثمر. یکی از مربیان به جایی نرسیده در نراتزوری. اخراج در آغاز فصل 2001-2000 به دلیل نتایج فصل قبل. بازگشت به خانه. بازگشت به یووه در فصل 2002-2001. رو آوردن به سیستم 1-3-2-4 . به دفاعی مستحکم و هافبک هایی جان سخت. راهیابی دوباره به فینال لیگ قهرمانان. چهارمین فینال او طی هفت سال. رکوردی دست نیافتنی. صدرنشینی قاطعانه در مرحله گروهی اول برابر پورتو، سلتیک و روزنبرگ. ولی سقوط در مرحله گروهی دوم مقابل بایر لورکوزن (به رغم پیروزی با سه گل در دیدار اول برابر لورکوزن)، دپورتیوو لاکرونیا و آرسنال.
فتح دوباره اسکودتو در 2003 و 2004 . با ورود بوفون. این بار با سیستم 1-3-2-4. دیوید ترزگه به عنوان تک مهاجم و ندود، دل پیرو و مائورو کامورانزی پشت سر او. داویدز و تاکیناردی (کونته) در نقش دو هافبک دفاعی. راهیابی به فینال لیگ قهرمانان 2003 . یووه برابر میلان. لیپی برابر آنچلوتی. غیبت پاول ندود به دلیل دریافت آن کارت زرد ابلهانه در آخرین دقیقه بازی برابر رئال مادرید در نیمه نهایی. غیبت داویدز و ایگور تودور مدافع میانی به دلیل مصدومیت. تغییر در ترکیب. شطرنج بزرگان. بیم از نباختن. مدافعان شکست ناپذیر. صفر - صفر طی صد و بیست دقیقه نبرد. ضربه های پنالتی. شکست 2-3 یووه. بازگشت طالع نحس لیپی. برباد رفتن امید تقدیم کردن جام به جیانی آنیلی جان سپرده به دلیل سرطان در ژانویه 2003 .
تکرار پرسش "چرا به چهار فینال لیگ قهرمانان راه یافتی و فقط یک بار برنده شدی؟" نمایش یووه در بازی های رفت و برگشت بهتر از تک بازی ها بودند. در عین حال یووه فینال هایی را در لیگ قهرمانان اروپا از دست داد که همان فصل قهرمان لیگ شده بود.