طرفداری- كارلو آنچلوتی هنگامی كه هدایت چلسی را به عنوان اولین ایستگاه مربی گری خود در خارج از ایتالیا پذیرفت، در یكی از اولین كنفرانس های مطبوعاتی خود مدعی شد:"من برای عادت نمودن به شرایط جدید زمان زیادی ندارم، اما در اطراف آپارتمان خود رستورانی فوق العاده یافته ام و این اولین قدمی بوده كه من از وقتی به اینجا آمده ام، برداشته ام." اما دومین قدمی كه وی با شروع كار خود در خارج از سری آ برداشته كسب پیروزی و به دست آوردن عناوین قهرمانی در كشورهای مختلف بوده است، قدمی كه او را به سرمربی موفقی در دنیای فوتبال بدل نموده و برای او برند مشهور "كارلتو" را به ارمغان آورده است.
آنچلوتی هنگامی كه پنجاه سال سن داشت برای اولین بار فوتبال ایتالیا را ترك نمود تا ادامه مربی گری خود را در فوتبال انگلیس و باشگاه چلسی دنبال نماید. البته آنچلوتی در آن زمان با حضور موفقیت آمیز در یوونتوس بین سال های 1999 تا 2001 و همچنین كسب دو عنوان قهرمانی در لیگ قهرمانان و یك عنوان قهرمانی در سری آ سرمربی پرطرفداری محسوب می گردید كه تیم های مطرح زیادی در اروپا به دنبال جذب وی بودند.
وی توانست با حضور در لندن آبی پوشان این شهر را برای اولین بار در تاریخ باشگاه به یك دوبل قهرمانی در رقابت های لیگ برتر جزیره و FA Cup برساند، بعد از آن وی پاریس سن ژرمن را به قهرمانی در لیگ فرانسه رساند و سپس با قبول هدایت رئال مادرید عنوان دسیما (دهمین قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا) و همچنین یك قهرمانی در رقابت هایCopa del Rey را برای این تیم به ارمغان آورد. آنچلوتی در مجموع موفق به كسب شانزده عنوان قهرمانی مختلف در سمت مربی گری شده و به عنوان بازیكن نیز وی در تیم های رم و میلان چهارده قهرمانی متفاوت را تجربه كرده است.
آنچلوتی در دوران حضور خود در تیم رویایی میلان اواخر دهه هشتاد میلادی یكی از ستون های اصلی محسوب می گردید كه موفق به كسب دو عنوان قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا گردید. آریگو ساچی سرمربی آن زمان میلان آنچلوتی را با وجود بزرگانی همچون گلیت، ریكارد، بارسی، فن باستن و مالدینی، مهمترین بازیكن تیم خود ارزیابی نمود، چون از نظر این سرمربی بزرگ ایتالیایی وی تفكری متفاوت از فوتبال نسبت به سایر بازیكن تیم داشته است.ساچی برای توصیف توانایی های آنچلوتی در فوتبال از لغت ایتالیاییIntelligenza Tattics (هوش تاكتیكی) استفاده كرده كه به خوبی قابلیت های وی را در امر مربی گری بیان می نماید.
كارلو آنچلوتی به عنوان كارگردان تیم در جلوی خط دفاعی فهم بی نظیری از فوتبال داشت كه این موضوع در دوران مربی گری نیز به مزیتی بزرگ برای وی تبدیل شده است. آریگو ساچی در میلان و نیلس لیدهولم و اسون گوران اریكسون در رم به عنوان سرمربی نقشی بزرگ در شكل گیری تفكر و ایده های مربی گری كارلو آنچلوتی داشته اند. وی در لیگ به صورت كلاسیك دفاعی سری آ تیم هایی از لحاظ هجومی قدرتمندی را روانه این رقابت ها می ساخت و با افكار تهاجمی خود، از كاتناچیوی ایتالیایی فاصله گرفت تا فوتبالی اقتدارگرایانه و جذاب را با تیم های خود به معرض نمایش گذارد.
آنچلوتی همچنین همواره استعدادهای خارق العاده در فوتبال را مورد تمجید خود قرار داده و سعی در طراحی سیستمی برای تیم خود داشته كه بازیكنان بااستعداد و فردگرایی نظیر كریس رونالدو و زلاتان ابراهیموویچ نیز با بازی در آن با مشكلی روبرونشوند،او همانند يوپ هاينكس سرمربی مصلحت گرا و از نظر تاكتيكی فرصت طلبی محسوب مي گردد كه حتی حاضر است برای بازدهی بيشتر ستاره های تيم، در سيستم و فلسفه فوتبالی خود تغييراتی ايجاد نمايد و در حقیقت تعصب تاكتیكی بر خلاف گواردیولا در افكار او هرگز جایی نداشته است. آرامش و رفتار دوستانه از دیگر صفات بارز این سرمربی ایتالیایی محسوب می گردد، به طوری كه در چهل سال حضور وی در فوتبال حرفه ای، كسی با وی به مشكلی برخورد نكرده است. شاید كسی بهتر از تونی كروس ملی پوش آلمانی باشگاه رئال مادرید كه از سابقه همكاری یك ساله با وی در این باشگاه برخوردار است، كارلو آنچلوتی را توصیف نكرده باشد، وی در این زمینه در گفتگویی با روزنامه آلمانیZeit مدعی شده:
آنچلوتی به بهترین نحو ممكن می تواند شرایط رسیدن به موفقیت را چه از لحاظ تاكتیكی و چه انسانی مهیا نماید، هنگامی كه وی مادرید را ترك كرد همه ناراحت بودند، حتی بازیكنانی كه به دلیل حضور وی نیمكت نشین شده بودند، دلیلی برای انتقاد از وی نداشتند. در باشگاه هرگز كسی بر علیه او حرفی به میان نیاورد كه این از نظر من فوق العاده بود.
و این موضوع می تواند به تنهایی دلیلی محكمی باشد كه چرا بایرن مونیخ می تواند با آنچلوتی همكاری مثبت و موفقیت آمیزی داشته باشد. در مونیخ همه به خوبی می دانند كه بعد از جدایی"پپ اول" نباید در جستجوی"پپ دومی" باشند، چون چنین مربی بزرگی، دیگر وجود ندارد. آنچلوتی سرمربی بزرگ دیگری با ویژگی های مخصوص به خود است كه برای او روابط نزدیك با بازیكنان در درجه اول اهمیت قرار دارد، در غیر این صورت سیستم مورد نظر او بازدهی لازم را نخواهد داشت. پول نیز چندان در انتخاب تيم براي آنچلوتی نقشی بازی نمی نماید، چون وی پیش از این اعلام نموده كه به اندازه كافی در این مدت درآمد داشته و تنها به فوتبال و مربی گری در آن را برای لذت بردن نگاه می كند.
آنچلوتی شخصیتی بسیار محبوب محسوب می گردد كه به جزء مونیخ می توانست هدایت هر یك از تیم های سابق خود از میلان گرفته تا رئال مادرید را عهده دار شود و هرگاه در یكی از متروپل هایی كه كارلتو پیش از این در آنها حضور داشته، پست مربی گری تیمی خالی شود، از وی به سرعت به عنوان یكی از گزینه ای اصلی سرمربی گری یاد می شود. در واقع آنچلوتی در كار خود از اقتدار و نفوذی بی نظیر و آرامشی غیر قابل قیاس برخوردار است كه وی را به انسانی منحصر به فرد بدل كرده اند، مشخصه هايی را كه اميد همكاری موفقيت آميز اين سرمربی ايتاليايی با پرافتخارترين باشگاه فوتبال آلمانی را افزايش میدهد.
